(Z)-1-methyl-4-((2-phenylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene | 1415643-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-4-((2-phenylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-((2-phenylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• CAS: 1415643-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: GKHAKJHCWUHBTA-CRKCGEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-methyl-4-((2-phenylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene 、 1-methyl-4-((2-phenylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化亚磺酸钠与β-溴代苯乙烯的脱硫交叉偶联：他莫昔芬的合成

  摘要：

  摘要 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588705

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。
• Visible-light induced oxidant-free oxidative cross-coupling for constructing allylic sulfones from olefins and sulfinic acids
  作者：Guoting Zhang、Lingling Zhang、Hong Yi、Yi Luo、Xiaotian Qi、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc04109d

  日期：——

  An oxidant-free dehydrogenative sulfonylation of [small alpha]-methyl-styrene derivatives was developed for the construction of allylic sulfones by using eosin Y as a photosensitizer in conjunction with a cobaloxime catalyst. The process...

  通过使用曙红Y作为光敏剂并结合钴肟肟催化剂，开发了小氧化剂α-甲基-苯乙烯衍生物的无氧化剂脱氢磺酰化，用于构建烯丙基砜。过程...
• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of α-methyl styrene derivatives with sulfonylhydrazides
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Can Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36960e

  日期：——

  Sulfonyl radicals generated from sulfonylhydrazides by the Bu4NI–tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalysis system underwent addition to a variety of α-methyl styrene derivatives to give the corresponding allylic sulfones. This selective allylic sulfonylation is metal-free, operationally simple, and environmentally friendly.

  通过 Bu4NIâtert-butyl hydroperoxide (TBHP) 催化体系从磺酰肼中生成的磺酰基与多种δ-±-甲基苯乙烯衍生物加成，得到相应的烯丙基砜。这种选择性烯丙基磺酰化反应不含金属，操作简单，对环境友好。
• Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent
  作者：Lingaswamy Kadari、Radha Krishna Palakodety、Lakshmi Prapurna Yallapragada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00896

  日期：2017.5.19

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.