1-benzyl-2-pyrrolidinethione | 17642-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-pyrrolidinethione
• 英文别名: 1-benzylpyrrolidine-2-thione；N-benzylpyrrolidine-2-thione；N-benzylpyrrolidin-2-thione；N-benzyl-2-thiopyrrolidone；1-benzyl-pyrrolidine-2-thione；N-Benzyl-2-pyrrolidinthion
• CAS: 17642-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: QRUOAUZJVLZQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应维持在2-8°C之间，并需确保环境密封且干燥。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-吡咯烷	N-benzylpyrrolidine	29897-82-3	C11H15N	161.247
  1-苄基-2-吡咯烷酮	1-benzyl-2-pyrrolidone	5291-77-0	C11H13NO	175.23

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-2-吡咯烷酮	1-benzyl-2-pyrrolidone	5291-77-0	C11H13NO	175.23
  ——	1-benzyl-2,2-dimethylpyrrolidine	220024-87-3	C13H19N	189.301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-pyrrolidinethione 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在硫杂克莱森面部选择性的反转重排的乙烯基溴取代基的掺入†

  摘要：

  使用N-苄基吡咯烷-2-硫酮和衍生自D-甘露糖醇的手性烯丙基溴化物进行了Thia-Claisen重排。将溴原子引入烯丙基溴的双键上可以逆转[3,3]-σ重排中的非对映选择性。密度泛函理论计算使我们根据塞普拉克效应合理化了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41580e
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 在 potassium sulfide 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-benzyl-2-pyrrolidinethione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C（sp3）–H硫羰基化，用于硫化钾制备硫内酰胺

  摘要：

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900360

文献信息

• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。
• Diastereoselective Thia-Claisen Rearrangement of Pyrrolidinone-Derived Ketene<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Michael Porter、Adam Ellwood、Anne Mortimer、Derek Tocher

  DOI：10.1055/s-2008-1078030

  日期：2008.8

  Thia-Claisen rearrangements of S-allylic ketene N,S-­acetals were carried out using substrates with an external allylic stereogenic centre. High levels of diastereoselectivity were observed only when a bromine substituent was introduced onto the double bond.

  使用带有外部烯丙基手性中心的底物进行了S-烯丙基烯酮N,S-乙缩醛的Thia-Claisen重排反应，仅当双键上引入溴取代基时，才观察到高水平的非对映选择性。
• <i>Anti</i>-Selective Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thiolactams
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Yuji Kawato、Mitsutaka Iwata、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol301200q

  日期：2012.6.15

  An anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of thiolactam is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst comprised of mesitylcopper/(R,R)-Ph-BPE exhibited high catalytic performance to produce an anti-aldol product with high stereoselectivity. The highly chemoselective nature of the present catalysis allows for the use of enolizable aldehydes as aldol acceptors

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。
• Acceleration of the Eschenmoser coupling reaction by sonication: efficient synthesis of enaminones
  作者：Naga Durgarao Koduri、Bethany Hileman、Justin D. Cox、Halee Scott、Phuong Hoang、Alexa Robbins、Kyle Bowers、Lemma Tsebaot、Kun Miao、Maria Castaneda、Michael Coffin、Guan Wei、Tim D. W. Claridge、Kenneth P. Roberts、Syed Raziullah Hussaini

  DOI：10.1039/c2ra22033d

  日期：——

  Enaminones are commonly prepared by the Eschenmoser coupling reaction. The duration of the reaction is often long. Here, we describe how sonication can accelerate this reaction. The reaction conditions provide an efficient method for the coupling of primary, secondary and tertiary thioamides with α-bromocarbonyl compounds.

  烯胺酮通常通过Eschenmoser偶联反应制备。反应的持续时间通常很长。在这里，我们描述了超声处理如何加速该反应。反应条件为伯，仲和叔硫酰胺与α-溴羰基化合物的偶联提供了一种有效的方法。
• Synthesis, spectral, and anti-microbial studies of thioiminium iodides and amine hydrochlorides
  作者：Sebastian Britto、Philippe Renaud、Maruthai Nallu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.108

  日期：2014.2

  organomagnesium reagents to ketones, the thioiminium salts, easily prepared from lactams and amides are converted into 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted amines by reaction with simple nucleophiles such as organocerium and organocopper reagents. The reaction of thioiminium iodides with organocerium reagents derived by transmetalation of corresponding lithium reagents with anhydrous cerium(III) chloride

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。