O,O-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) hydrazine-1,2-bis(carbothioate) | 1420998-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: O,O-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) hydrazine-1,2-bis(carbothioate)
• 英文别名: O-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxycarbothioylamino)carbamothioate
• CAS: 1420998-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 844.38
• InChiKey: BREHVZPHJDYNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 盐酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 O,O-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) hydrazine-1,2-bis(carbothioate)
  参考文献：
  名称：

  带有NCS的可回收的氟代肼基1,2-双（硫代碳酸酯），可作为醛缩醛化的有效催化剂†

  摘要：

  制备了氟肼基-硫代碳酸盐有机催化剂。与NCS一起，该催化剂在醛和醇的缩醛化中显示出良好的活性。可以通过氟固相萃取（F-SPE）从反应混合物中回收具有优良纯度的氟，以便直接重复使用。

  DOI：

  10.1039/c3nj41182f
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 乙二醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 O,O-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) hydrazine-1,2-bis(carbothioate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.17h， 以82%的产率得到2-苯乙基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  带有NCS的可回收的氟代肼基1,2-双（硫代碳酸酯），可作为醛缩醛化的有效催化剂†

  摘要：

  制备了氟肼基-硫代碳酸盐有机催化剂。与NCS一起，该催化剂在醛和醇的缩醛化中显示出良好的活性。可以通过氟固相萃取（F-SPE）从反应混合物中回收具有优良纯度的氟，以便直接重复使用。

  DOI：

  10.1039/c3nj41182f

文献信息

• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS
  作者：Yi-Wei Zhu、Jin-Long Qian、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.143

  日期：2013.2

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of α-Chloroketones Catalyzed by Fluorous Hydrazine-1,2-Bis(Carbothioate) Organocatalyst
  作者：Yi-Wei Zhu、Yi-Xin Shi

  DOI：10.1007/s10562-015-1676-3

  日期：2016.3

  A novel and recoverable fluorous hydrazine-carbothioate organocatalyst was prepared. It could catalyze alpha-chlorination of alkyl ketones with N-chlorosuccinimide as chlorine source under mild reaction conditions. The reaction afforded the corresponding alpha-chlorinated carbonyl compounds with excellent yields at rapid reaction speed.
• A recyclable fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) with NCS as efficient catalysts for acetalization of aldehydes
  作者：Yi-Wei Zhu、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c3nj41182f

  日期：——

  A fluorous hydrazine-carbothioate organocatalyst was prepared. Together with NCS, the catalyst showed a good activity in acetalization of aldehydes and alcohols. It could be recovered from the reaction mixture by fluorous solid-phase extraction (F-SPE) with excellent purity for direct reuse.

  制备了氟肼基-硫代碳酸盐有机催化剂。与NCS一起，该催化剂在醛和醇的缩醛化中显示出良好的活性。可以通过氟固相萃取（F-SPE）从反应混合物中回收具有优良纯度的氟，以便直接重复使用。