N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide | 22078-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 22078-24-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: AMGKZZYRXXCAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.3%的产率得到2-(2-(hydroxyimino)acetamido)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  双效肟设计用于通过催化失活和乙酰胆碱酯酶再激活对反应性有机磷酸盐进行治疗性去污

  摘要：

  活性有机磷酸盐 (OP) 的治疗性去污的常规方法依赖于肟化合物对 OP 的化学降解。然而，由于它们在乙酰胆碱酯酶 (AChE)（OP 的主要靶标）的再激活中缺乏活性，因此它们的功效受到限制。在这里，我们描述了一组新发现的具有这种双重作用模式的 α-亲核试剂肟衍生物。因此，我们准备了一个 9 成员肟库，每个都由一个 OP 反应性肟核心组成，该核心连接到一个胺端支架，其通过N-烷基官能化。该文库通过对人类和电鳗 OP 灭活的 AChE 亚型进行的酶测定进行筛选，这导致鉴定出与 2-PAM 相当的再激活活性显着增强的三种肟先导。他们能够重新激活被三种 OP 类型（包括对氧磷、毒死蜱和 malaoxon）灭活的两种酶，这表明它们具有广谱的 OP 敏感性。文库中的所有化合物都能够在对氧磷失活中保持催化反应性，在受控条件下，在 pH 值（8.0、10.5）和温度（17、37°C​​）下，相对于二乙酰单肟

  DOI：

  10.1039/d1md00194a
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy-chloro-acetyl chloride 、 N,N-二甲基乙二胺 生成 N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reactivators of cholinesterase

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00759399

文献信息

• Caged Oxime Reactivators Designed for the Light Control of Acetylcholinesterase Reactivation ^†
  作者：Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Seok Ki Choi

  DOI：10.1111/php.13530

  日期：2022.3

  photocaging remains untested in acetylcholinesterase (AChE), a key enzyme in the cholinergic family. Here, we describe synthesis, photochemical properties and biochemical activities of two caged oxime compounds applied in the photocontrolled reactivation of the AChE inactivated by reactive organophosphate. Each of these consists of a photocleavable coumarin cage tethered to a known oxime reactivator for AChE

  尽管光笼在通过光主动控制生物功能方面发挥着积极作用，但在胆碱能家族中的关键酶乙酰胆碱酯酶 (AChE) 中，光笼仍然未经测试。在这里，我们描述了两种笼状肟化合物的合成、光化学性质和生化活性，这些化合物用于光控活化被活性有机磷酸酯灭活的 AChE。这些中的每一个都由一个可光裂解的香豆素笼组成，该笼拴在一个已知的 AChE 肟再激活剂上，它属于 2-(羟基亚氨基)乙酰胺或吡啶鎓醛肟类。其中，第一个笼状化合物能够在长波长紫外光（365 nm）或可见光（420 nm）的照射下成功地通过肟解笼。在体外AChE 测定中对其进行了进一步评估在可变光照条件下确定其在对氧磷灭活的 AChE 的光控再激活中的活性。该测定结果显示其在黑暗中缺乏活性，但仅在光照条件下诱导活性。总之，本文报道了第一类 AChE 的光激活调节剂，它提供了有助于实现酶控制中笼状化合物的有效设计的测定方法和新见解。
• Uncharged mono- and bisoximes: In search of a zwitterion to countermeasure organophosphorus intoxication
  作者：Lukas Gorecki、Aneta Markova、Vendula Hepnarova、Natalie Zivna、Lucie Junova、Martina Hrabinova、Jiri Janousek、Tereza Kobrlova、Lukas Prchal、Daniel Jun、Ondrej Soukup、Gabriele Horn、Franz Worek、Jan Marek、Jan Korabecny

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110941

  日期：2024.5

  imposes a new class of organophosphorus (OP)-inhibited cholinesterase reactivators by conceptualizing a family of asymmetric bisoximes with various reactivating scaffolds. Several novel nucleophilic warheads were investigated, putting forward 29 novel reactivating options, by evaluating their nucleophilicity and ability to directly decompose OP compounds. Adopting the so-called zwitterionic strategy, 17

  目前的研究通过概念化具有各种重新激活支架的不对称双肟家族，提出了一类新的有机磷（OP）抑制胆碱酯酶重新激活剂。研究了几种新型亲核弹头，通过评估其亲核性和直接分解OP化合物的能力，提出了29种新型重新激活选项。采用所谓的两性离子策略，发现了 17 种单肟和 9 种双肟重激活剂，重点是双功能部分方法。将化合物与临床使用的标准品和其他已知的实验突出的再激活剂进行比较。我们的结果显然支持不对称双肟作为功效和多功能性方面领先的再激活剂的概念。这些排名靠前的化合物通过再激活动力学参数进行了详细表征，并评估了潜在的中枢神经系统可用性。突出显示的分子 、 和 具有各种重新激活弹头，超过了解磷定和几种著名的不带电重新激活剂的重新激活效力。还针对 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶检查了主要候选药物的多功能性，结果显示与现有的临床解毒剂相比，其比率要高得多。