N,N-dimethyl-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethoxytrimethylsilyl)-amine | 445476-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethoxytrimethylsilyl)-amine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N,N-dimethyl-1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 445476-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NOSi
• 分子量: 291.389
• InChiKey: RDXDPAATNHGFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 N,N-dimethyl-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethoxytrimethylsilyl)-amine 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到2-(三氟甲基)-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  The Trifluoromethylacetophenone-N,N-dimethyltrimethylsilylamine Adduct - A New Shelf Stable Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylation.

  摘要：

  N,N-二甲基三甲基硅胺与三氟甲基乙酰苯酮的简单热加成产物提供了一种稳定的试剂，用于羰基的亲核三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22704
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl-(1-phenyl-2,2,2-trifluoroethoxytrimethylsilyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  酰胺的一锅三氟甲基化功能化：三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷和三芳基甲烷的合成

  摘要：

  利用三氟甲基三甲基硅烷和取代的吲哚作为亲核试剂，已经实现了酰胺的高效且通用的一锅式三氟甲基化官能团，用于合成各种三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷。发达的反应涉及原位生成和捕获衍生自酰胺的三氟甲基化半缩醛的三氟甲基化的亚胺离子，以及各种取代的吲哚。该方法已成功地扩展到使用苯酚作为亲核试剂合成各种三氟甲基化的三芳基甲烷。此外，通过两步合成降血脂药和抗肥胖药的三氟甲基化类似物证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02161

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。
• Some studies on nucleophilic trifluoromethylation using the shelf-stable trifluoromethylacetophenone-N,N-dimethyltrimethylsilylamine adduct
  作者：William B. Motherwell、Lynda J. Storey

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.11.010

  日期：2005.4

  The simple thermal addition product of N,N-dimethyltrimethylsilylamine with 2,2,2-trifluoroacetophenone provides a shelf-stable reagent for nucleophilic trifluoromethylation of both the carbonyl and the imine group. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The Trifluoromethylacetophenone-N,N-dimethyltrimethylsilylamine Adduct - A New Shelf Stable Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylation.
  作者：William B. Motherwell、Lynda J. Storey

  DOI：10.1055/s-2002-22704

  日期：——

  The simple thermal addition product of N,N-dimethyltrimethylsilylamine with trifluoromethylacetophenone provides a shelf-stable reagent for nucleophilic trifluoromethylation of the carbonyl group.

  N,N-二甲基三甲基硅胺与三氟甲基乙酰苯酮的简单热加成产物提供了一种稳定的试剂，用于羰基的亲核三氟甲基化反应。
• One-Pot Trifluoromethylative Functionalization of Amides: Synthesis of Trifluoromethylated Bis(indolyl)arylmethanes and Triarylmethanes
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02161

  日期：2017.12.1

  various substituted indoles. This method has been successfully extended to the synthesis of diverse trifluoromethylated triarylmethanes employing phenols as nucleophiles. Furthermore, the potential of the method was demonstrated via the two-step synthesis of a trifluoromethylated analog of a hypolipidemic and anti-obesity agent.

  利用三氟甲基三甲基硅烷和取代的吲哚作为亲核试剂，已经实现了酰胺的高效且通用的一锅式三氟甲基化官能团，用于合成各种三氟甲基化的双（吲哚基）芳基甲烷。发达的反应涉及原位生成和捕获衍生自酰胺的三氟甲基化半缩醛的三氟甲基化的亚胺离子，以及各种取代的吲哚。该方法已成功地扩展到使用苯酚作为亲核试剂合成各种三氟甲基化的三芳基甲烷。此外，通过两步合成降血脂药和抗肥胖药的三氟甲基化类似物证明了该方法的潜力。