1-(trideuteriomethoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole | 155510-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(trideuteriomethoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: [Benzotriazol-1-yl(trideuteriomethoxy)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 155510-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OSi
• 分子量: 238.337
• InChiKey: QSDPOLXIJXDPKU-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trideuteriomethoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(trideuteriomethoxy-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles

  摘要：

  1-Methyl, 1-(alkoxymethyl) and 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazoles are metallated at the alpha-carbon. Trapping of the resulting metallated species with chlorotrimethylsilane gives compounds which undergo Peterson olefination even with hindered ketones. In some cases, metallation at the 4-position of the benzotriazole is observed. An exhaustive metallation/silylation sequence gives 4-trimethylsilyl substituted 1-benzotriazoles in good yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00690-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(trideuteriomethoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles

  摘要：

  1-Methyl, 1-(alkoxymethyl) and 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazoles are metallated at the alpha-carbon. Trapping of the resulting metallated species with chlorotrimethylsilane gives compounds which undergo Peterson olefination even with hindered ketones. In some cases, metallation at the 4-position of the benzotriazole is observed. An exhaustive metallation/silylation sequence gives 4-trimethylsilyl substituted 1-benzotriazoles in good yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00690-0

文献信息

• A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation
  作者：Jonathan K. Dutton、Robert W. Steel、Andrew S. Tasker、Velimir Popsavin、A. Peter Johnson

  DOI：10.1039/c39940000765

  日期：——

  Photolysis of alkoxy-substituted-1-alkenylbenzotriazoles provides a new route to spiro-oxindoles which has been utilised in a total synthesis of gelsemine.

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。