methyl hydrogen (4-nitrobenzyl)phosphonate | 158961-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen (4-nitrobenzyl)phosphonate
• 英文别名: methyl p-nitrobenzylphosphonate；Methoxy-[(4-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid；methoxy-[(4-nitrophenyl)methyl]phosphinic acid
• CAS: 158961-87-6
• 化学式: C₈H₁₀NO₅P
• 分子量: 231.145
• InChiKey: MSWCOYWPEPMNJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen (4-nitrobenzyl)phosphonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 6-{[(4-nitrobenzyl)(4-nitrophenoxy)phosphoryl]oxy}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环状五元次膦酸酯作为过渡态类似物用于获得磷酸水解酶抗体

  摘要：

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，

  DOI：

  10.1139/v00-068
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4-nitrobenzyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到methyl hydrogen (4-nitrobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状五元次膦酸酯作为过渡态类似物用于获得磷酸水解酶抗体

  摘要：

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，

  DOI：

  10.1139/v00-068

文献信息

• Hornung; Klinkhammer; Schmidt, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 7, p. 975 - 980
  作者：Hornung、Klinkhammer、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic five-membered phosphinate esters as transition state analogues for obtaining phosphohydrolase antibodies
  作者：Gabriel Hum、Krista Wooler、Jeremy Lee、Scott D Taylor

  DOI：10.1139/v00-068

  日期：2000.5.1

  Two novel cyclic five-membered phosphinate esters (6 and 7) were synthesized and used as transition state analogues (TSAs) for raising phosphohydrolase antibodies. The key step in the syntheses was a McCormack reaction between (2-chloroethyl)dichlorophosphite and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene to form isomeric cyclic phosphinyl chlorides which upon further elaboration yielded the TSAs. X-ray crystal structures

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，