3'-phenyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid ethyl ester | 1034286-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-phenyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,3,6-triphenylbenzoate；Ethyl 2,3,6-triphenylbenzoate
• CAS: 1034286-89-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: NHWRYTUSHKEZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 五羰基溴化锰(I) 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3'-phenyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，和锰催化的1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物

  摘要：

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。

  DOI：

  10.1021/jo902072q

文献信息

• Manganese-Catalyzed Construction of Tetrasubstituted Benzenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol800969h

  日期：2008.7.17

  Treatment of beta-keto esters with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of a manganese complex, MnBr(CO)(5), and molecular sieves, gave multisubstituted aromatic compounds in good to excellent yields. This reaction employs [2 + 2 + 2] cycloaddition of beta-keto esters and 2 equiv of terminal acetylenes with dehydration. In the case of a 1,3-diketone, the corresponding acetophenone derivative and its deacylated compound can be synthesized selectively.
• Manganese-Catalyzed Benzene Synthesis by [2+2+2] Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compound and Terminal Acetylene
  作者：Hayato Tsuji、Ken-ichi Yamagata、Taisuke Fujimoto、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja8015186

  日期：2008.6.1

  Treatment of a mixture of a 1,3-dicarbonyl compound such as a beta-ketoester or 1,3-ketone and a terminal acetylene with a catalytic amount of MnBr(CO)(5) in heated toluene produces a benzene derivative by a [2+2+2] coupling reaction incorporating the enol part of the dicarbonyl compound and two moles of the acetylene. When the reaction was carried out using phenylacetylene derivatives, the reaction was completely regioselective, producing p-terphenyl compounds in good to excellent yield. Aliphatic terminal acetylenes also reacted readily but gave a mixture of regioisomers. The reaction features high atom economy, neutral conditions, and functional group tolerance, and will be useful for materials-oriented studies.