dimethyl (4-nitrobenzyl)phosphonate | 39980-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-nitrobenzyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 39980-20-6
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: XTALDGGTSYAYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-nitrobenzyl)phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到methyl hydrogen (4-nitrobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  环状五元次膦酸酯作为过渡态类似物用于获得磷酸水解酶抗体

  摘要：

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，

  DOI：

  10.1139/v00-068
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dimethyl (4-nitrobenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  重氮转移反应合成 α-芳基重氮膦酸盐

  摘要：

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02673

文献信息

• Synthesis of aryl(difluoromethylenephosphonates) via electrophilic fluorination of α-carbanions of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Scott D. Taylor、Christopher C. Kotoris、A.Nicole Dinaut、Mei-Jin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10395-7

  日期：1998.2

  The electrophilic fluorination of a wide variety of benzylic phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide has been examined. The fluorination reaction proceeds well in the presence of an array of functional groups such as nitro, bromo, ketone, ester, phenyl and ether groups. Phenyl and biphenyl derivatives containing two α,α-difluoromethylenephosphonate groups can also be prepared. This procedure is

  已经研究了多种苄基膦酸酯与N-氟苯磺酰亚胺的亲电子氟化。在一系列官能团如硝基，溴，酮，酯，苯基和醚基的存在下，氟化反应进行得很好。也可以制备含有两个α，α-二氟亚甲基膦酸酯基的苯基和联苯衍生物。该方法与甲基或乙基膦酸酯相容，但是与叔丁基酯或在对位处含有另外的苄基部分的苄基膦酸酯不相容。
• REACTIVITY OF THE ACIDS OF TRIVALENT PHOSPHORUS AND THEIR DERIVATIVES. PART VI. THE REACTION OF THE &gt;P—O⁻ ANIONS WITH BENZYL BROMIDES <i>para</i>-SUBSTITUTED IN THE PHENYL RING
  作者：Dariusz Witt、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426509608029649

  日期：1996.1.1

  Abstract The reaction of p-substituted benzyl bromides with the >P—O− ions in THF, alcohols and toluene as the solvents is described. According to the reduction potential of the p-substituted benzyl bromides and the solvent used the formation of the P—C bond, debromination and/or dimerization occur. The principal process is believed to be X-philic substitution, the dimers are formed through a secondary

  摘要 描述了对取代苄基溴与 >PO- 离子在四氢呋喃、醇和甲苯作为溶剂中的反应。根据对位取代苄基溴化物的还原电位和所用溶剂形成PC键，发生脱溴和/或二聚反应。主要过程被认为是亲 X 取代，二聚体通过二次过程通过 SET 从对位取代的苄基阴离子形成对位取代的苄基溴。
• Synthesis of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) via electrophilic fluorination
  作者：Scott D. Taylor、A.Nicole Dinaut、Avinash N. Thadani、Zheng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01847-3

  日期：1996.11

  A series of benzylic mono(α,α-difluoromethylphosphonates) and benzylic bis(α,α-difluoromethylphosphonates) have been prepared via electrophilic fluorination of the corresponding benzylic phosphonates.

  通过相应的苄基膦酸酯的亲电氟化，制备了一系列苄基单（α，α-二氟甲基膦酸酯）和苄基双（α，α-二氟甲基膦酸酯）。
• The synthesis of an electronically asymmetric substituted poly(arylenevinylene); poly{2-(2′-ethylhexyloxy)-5-[(E)-4″-nitrostyryl]-l,4-phenyienevinylene}
  作者：John Gordon、Timothy J. Sheldon、Donal D. C. Bradley、Paul L. Burn

  DOI：10.1039/jm9960601253

  日期：——

  We have found that by the inclusion of a conjugated spacer it is possible to synthesise a poly(l,4-phenylenevinylene) derivative with an electron-withdrawing group attached directly from the substituted monomer. We describe a route for the synthesis of an electronically asymmetric styryl-derivatised poly(l,4-phenylenevinylene). The preparation was achieved in two steps from the nitrostyryl-substituted arylenedimethylene bisbromo monomer 13. In the first step, base-induced polymerisation of 13 afforded the soluble and processible precursor polymer 14. The precursor polymer 14 could then be converted in the second step to the insoluble and unprocessible conjugated polymer 15 by thermal treatment in the solid state.

  我们发现，通过加入共轭间隔物，可以从取代单体合成带有电子吸引基团的聚 (l,4-苯乙烯) 衍生物。我们描述了一条合成电子不对称的 styryl 取代的聚 (l,4-苯乙烯) 的路线。该制备通过两步从硝基 styryl 取代的芳烃二亚甲基双溴单体 13 实现。在第一步中，碱催化聚合 13 得到了可溶且可加工的前体聚合物 14。然后，在第二步中，前体聚合物 14 可以通过固态热处理转化为不溶且不可加工的共轭聚合物 15。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of novel thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as potent FAK inhibitors
  作者：Ruifeng Wang、Sijia Yu、Xiangxin Zhao、Yixuan Chen、Bowen Yang、Tianxiao Wu、Chenzhou Hao、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112024

  日期：2020.2

  2,7-disubstituted-thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated as novel focal adhesion kinase (FAK) inhibitors. The novel 2,7-disubstituted-thieno[3,2-d]pyrimidine scaffold has been designed as a new kinase inhibitor platform that mimics the bioactive conformation of the well-known diaminopyrimidine motif. Most of the compounds potently suppressed the enzymatic activities

  设计，合成和评价了一系列的2,7-二取代-噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，作为新型的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。新型的2,7-二取代-噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架已被设计为一种新的激酶抑制剂平台，可模仿众所周知的二氨基嘧啶基序的生物活性构象。大多数化合物有效抑制FAK的酶活性，并有效抑制U-87MG，A-549和MDA-MB-231癌细胞系的增殖。在这些衍生物中，优化的化合物26f在U-87MG，A-549和MDA-MB-231细胞中均能有效抑制酶（IC50 = 28.2 nM），并显示出比TAE-226更强的效力，IC50值为0.16、0.27，和0.19μM。化合物26f还具有相对较低的细胞毒性（IC50 = 3）。32μM）朝向正常人细胞株HK2。根据流式细胞术结果，化合物26f以剂量依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡，并有效地将MDA-MB-231细胞阻滞在G0 / G1