[(3-hydroxyphenyl)methoxymethylene]tricyclo[3.3.1.13.7]-decane | 121445-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(3-hydroxyphenyl)methoxymethylene]tricyclo[3.3.1.13.7]-decane
• 英文别名: 3-((1r,3r,5R,7S)-adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)phenol；3-[methoxy(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-ylidene)methyl]phenol；1-(2-Adamantylidene)-1-methoxy-1-(3-hydroxyphenyl)methane；Methoxy-(3-hydroxyphenyl)methyleneadamantane；[(3-hydroxyphenyl)methoxymethylene]adamantane；[(3-Hydroxyphenyl)methoxymethylene]tricyclo[3.3.1.13.7]decane
• CAS: 121445-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: UOQZATKCYBGHSE-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-hydroxyphenyl)methoxymethylene]tricyclo[3.3.1.13.7]-decane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-((1r,3r,5R,7S)-adamantan-2-ylidene(methoxy)methyl)-2-((E)-2-cyanovinyl)phenyl 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于水和HeLa细胞中肼检测的新型化学发光探针。

  摘要：

  肼是对人体和环境有害的物质，因此有必要开发一种灵敏而特异的检测方法。在此，合成并评估了基于Schaap的金刚烷-二氧杂环丁烷（CL-HZ）的新型化学发光探针，用于检测肼。当用肼处理时，通过去除保护基激活探针以形成游离的苯氧基-二氧杂环丁烷。然后在没有激发的情况下显示出明显且可持续的荧光响应，在肼存在下强度增加了51倍。CL-HZ可用于96孔高通量分析中，用于分析污水样品中的肼，并已成功应用于活细胞中的肼检测。

  DOI：

  10.1039/c9ob01407a
• 作为产物：
  描述：

  3-pivaloyloxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3-hydroxyphenyl)methoxymethylene]tricyclo[3.3.1.13.7]-decane
  参考文献：
  名称：

  4-[(3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基)苯基]-4-甲氧基螺[1,2-二氧杂环丁烷-3,2'-金刚烷]的方便替代合成方法的比较

  摘要：

  描述了通过两种不同方法制备 4-(3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基苯基)-4-甲氧基螺[1,2-二氧杂环丁烷-3,2'-金刚烷]，并将结果与​​先前报道的数据进行了比较。前体烯烃 1-[3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)苯基}-1-甲氧基-2-螺金刚烷基通过 Homer-Wadsworth-Emmons 和 McMurry 偶联反应从 3-羟基苯甲醛中获得，两种情况下的总产率为 42%。将通过过氧化钙二过氧水合物热解获得的单线态氧加成制备1,2-二氧杂环丁烷与常规光氧化进行比较。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942357

文献信息

• Light-Emitting Biomarker
  申请人：Renard Pierre-Yves

  公开号：US20090041669A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns novel 1,2-dioxetane derivatives of general formula (I) as defined in the description, capable of emitting a detectable luminescent signal, their use in a method for detecting and/or quantizing a physical, chemical or biological, in particular enzymatic, phenomenon, as well as a kit for implementing said method.

  这项发明涉及一种新颖的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其一般式（I）如描述中所定义，能够发出可检测的发光信号，其用于检测和/或定量化物理、化学或生物学，特别是酶促现象的方法，以及用于实施该方法的试剂盒。
• [EN] CHEMILUMINESCENT PROBES FOR DIAGNOSTICS AND IN VIVO IMAGING<br/>[FR] SONDES CHIMIOLUMINESCENTES DESTINÉES AU DIAGNOSTIC ET À L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017130191A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides dioxetane-based chemiluminescence probes, more specifically fluorophore-tethered dioxetane-based chemiluminescence probes and π* acceptor group-containing dioxetane based chemiluminescence probes, and compositions thereof. The chemiluminescence probes disclosed are useful for both diagnostics and in vivo imaging.

  本发明提供了基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，更具体地说是荧光固定的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针和含有π*受体基团的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，以及它们的组合物。所披露的化学发光探针可用于诊断和体内成像。
• Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes
  作者：Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b002101f

  日期：——

  Arylaldehyde acetals can be reacted with trimethyl phosphite to produce the corresponding dimethyl α-methoxybenzylphosphonates, themselves used in a Wadsworth–Emmons reaction with adamantanone to produce hindered methyl vinyl ethers. These vinyl ethers are useful in the preparation of chemiluminescent 1,2-dioxetanes. The scope of the reaction has been explored.

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。
• Probing Force with Mechanobase-Induced Chemiluminescence
  作者：Jess M. Clough、Abidin Balan、Tom L. J. van Daal、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1002/anie.201508840

  日期：2016.1.22

  Mechanophores capable of releasing N‐heterocyclic carbene (NHC), a strong base, are combined with triggerable chemiluminescent substrates to give a novel system for mechanically induced chemiluminescence. The mechanophores are palladium bis‐NHC complexes, centrally incorporated in poly(tetrahydrofuran) (pTHF). Chemiluminescence is induced from two substrates, adamantyl phenol dioxetane (APD) and a

  能够释放N-杂环卡宾（NHC）（一种强碱）的机理与可触发的化学发光底物结合在一起，从而提供了一种用于机械诱导化学发光的新型系统。机理是钯bis-NHC络合物，集中掺入聚四氢呋喃（pTHF）中。在超声处理聚合物复合物和APD或香豆素酮的稀溶液后，从两种底物，金刚烷基苯酚二氧杂环丁烷（APD）和香豆素酮衍生物诱导化学发光。用低分子量Pd配合物进行的对照实验显示没有明显的活化作用，香豆素酮释放的分子量依赖性支持了活化作用的机械原因。该系统的开发是在较低的力阈值下实现机械发光和催化机械发光的第一步。
• [EN] MOLECULAR RENAL PROBES FOR DETECTING ACUTE KIDNEY INJURY<br/>[FR] SONDES RÉNALES MOLÉCULAIRES POUR DÉTECTER UNE INSUFFISANCE RÉNALE AIGUË
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2020159448A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Disclosed herein are compounds or salts and/or solvates of formula I, II and III, where the compounds or salts and/or solvates have the following structures: (X)a-Y-(Z)b I; II; or X'-Y' III; where X, Y, Z, X', Y', a, b, R4, R6 and R7 are as defined herein.

  本文披露了具有以下结构的化合物或盐和/或溶剂化合物I、II和III，其中化合物或盐和/或溶剂化合物具有以下结构：(X)a-Y-(Z)b I; II; 或X'-Y' III；其中X、Y、Z、X'、Y'、a、b、R4、R6和R7的定义如下。