[(3-Acetoxyphenyl)methoxymethylene]adamantane | 124955-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [(3-Acetoxyphenyl)methoxymethylene]adamantane
• CAS: 124955-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: LZWUVWFJZCZXQG-VXPUYCOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-Acetoxyphenyl)methoxymethylene]adamantane 、 氯仿 生成 [3-(3'-Methoxyspiro[adamantane-2,4'-dioxetane]-3'-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BRONSTEIN, IRENA Y.;EDWARDS, BROOKS

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 3-羟基苯甲酸甲酯 在 TiCl₃ lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(3-Acetoxyphenyl)methoxymethylene]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Enhanced chemiluminescence from 1,2-dioxetanes through energy transfer

  摘要：

  本文描述了具有荧光取代基的可触发二氧杂环烷，该取代基与二氧杂环烷键合或被串联以产生荧光。该化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3是含碳基团，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3中的一个是串联的荧光取代基。该化合物在免疫分析和使用酶或其他化学物质触发二氧杂环烷产生荧光分子信号的探针中有用。

  公开号：

  US05616729A1

文献信息

• Synthesis of 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：EP0582317A2

  公开（公告）日：1994-02-09

  Compounds having formula (I), wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C₁₋₂₀ alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., m-phenylene), produced by reacting a compound having formula (II) with an R-ylating agent (e.g., R₂SO₄) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having formula (III) are produced by reacting a compound having formula (IV) with formula (V), wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having formula (VI) are produced by reacting a compound of formula (VII) with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolysing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

  具有式 (I) 的化合物，其中 T 是亚多环烷基（如亚金刚烷-2-基）；R 是 C₁₋₂₀烷基、芳基或环烷基；以及 Y 是荧光发色团（如间苯二酚）、间苯二酚），通过在极性钝化溶剂中，在碱金属烷氧化物存在下，使具有式（II）的化合物与 R-酰化剂（如 R₂SO₄）反应制得。此外，具有式（III）的化合物是通过具有式（IV）的化合物与式（V）反应制得的，其中 X 为电负性离去基团（如卤素阴离子，如氯离子），反应条件为路易斯碱（如三烷基胺）溶于无极性有机溶剂（如苯或甲苯）中。此外，具有式（VI）的化合物是通过式（VII）的化合物与四-O-酰化-O-吡喃己苷卤化物反应，然后水解掉保护酰基而制得的。上述化合物和程序可用于合成可被酶清除的 1，2-二氧杂环烷环系统，这些环系统可作为例如化学发光免疫测定、DNA 探针测定和酶的直接测定中使用的结合对的成员。
• SYNTHESIS OF 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：QUEST SYSTEMS, INC.

  公开号：EP0368946A1

  公开（公告）日：1990-05-23
• EP0368946A4
  申请人：——

  公开号：EP0368946A4

  公开（公告）日：1990-05-14
• US4956477A
  申请人：——

  公开号：US4956477A

  公开（公告）日：1990-09-11
• US5177241A
  申请人：——

  公开号：US5177241A

  公开（公告）日：1993-01-05