ethyl 2-diazo-3-(trimethylsiloxy)-3-phenylpropanoate | 59840-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(trimethylsiloxy)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 59840-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 292.41
• InChiKey: IQTLAOLKCJYFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 ethyl 2-diazo-3-(trimethylsiloxy)-3-phenylpropanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘与 β-三甲基甲硅烷氧基-α-重氮酯的交叉偶联：β-酮-α-芳基酯的新方法

  摘要：

  钯催化的β-三甲基甲硅烷氧基-α-重氮酯与芳基碘的交叉偶联为β-酮-α-芳基酯提供了一种新方法。结果表明，β-三甲基甲硅烷氧基能显着...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(trimethylsilyl)acetate 、 苯甲醛 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 生成 ethyl 2-diazo-3-(trimethylsiloxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl insertion reactions of ethyl .alpha.-trimethylsilyldiazoacetate. An improved route to diazoacetate aldol products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a034

文献信息

• 1,2-Migration in Rhodium(II) Carbene Transfer Reaction:  Remarkable Steric Effect on Migratory Aptitude
  作者：Fengping Xiao、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo0605391

  日期：2006.7.1

  been prepared in order to investigate the steric effect in 1,2-migration reaction of rhodium(II) carbene. Through the investigation on the diazo decomposition of these compounds with Rh2(OAc)4, it was found that the steric effect could dramatically influence the migratory aptitude. In many cases, the steric effect could override the inherent electronic effect of the substituent.

  为了研究铑（II）卡宾在1,2-迁移反应中的空间效应，已经制备了一系列带有不同取代基的重氮羰基化合物。通过对这些化合物与Rh 2（OAc）4的重氮分解研究，发现空间效应可显着影响迁移能力。在许多情况下，空间效应可能会取代取代基的固有电子效应。
• Carboxylate Catalysis: A Catalytic <i>O</i>-Silylative Aldol Reaction of Aldehydes and Ethyl Diazoacetate
  作者：Saara Riuttamäki、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01304

  日期：2023.10.20

  A mild catalytic variant of the aldol reaction between ethyl diazoacetate and aldehydes is described using a combination of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide and catalytic tetramethylammonium pivalate as catalyst. The reaction proceeds rapidly at ambient temperature to afford the O-silylated aldol products in good to excellent yield, and the acetamide byproducts can be removed by simple filtration.

  描述了重氮乙酸乙酯和醛之间的羟醛反应的温和催化变体，使用N , O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺和催化新戊酸四甲基铵的组合作为催化剂。该反应在环境温度下快速进行，以良好至优异的收率提供O-甲硅烷基化羟醛产物，并且可以通过简单的过滤除去乙酰胺副产物。