(7aS)-六氢-3-硫代-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮 | 61160-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (7aS)-六氢-3-硫代-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮
• 英文名称: 3-thioxohexahydropyrrolo<1,2-c>imidazol-1-one
• 英文别名: 3-thioxohexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]Imidazol-1-one；(S)-3-thioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one；(S)-3-Thioxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-on；Proline thiohydantoin；(7aS)-3-sulfanylidene-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 61160-12-1
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: ZVDTVBBUOZQAAW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 生成 (7aS)-六氢-3-硫代-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Elmore et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 192,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Synthesis of 2-Thiohydantoins
  作者：Zerong Wang、Samia Sheikh、Yulu Zhang

  DOI：10.3390/11100739

  日期：——

  2-Thiohydantoin derivatives are produced by heating a mixture of thiourea and an α-amino acid. The method described offers the advantages of simplicity, low cost, easy work-up and scalability.

  2-硫代酰胺衍生物是通过加热硫脲和α-氨基酸的混合物产生的。所述方法具有简单、成本低、易于处理和可扩展等优点。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Thiohydantoins Obtained from L-Amino Acids
  作者：Priscila Goes Camargo de Carvalho、Jhonatan Macedo Ribeiro、Renata Perugini Biasi Garbin、Gerson Nakazato、Sueli Fumie Yamada Ogatta、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.2174/1570180816666181212153011

  日期：2019.12.31

  by reaction of L-amino acids with thiourea or ammonium thiocyanate. Their antimicrobial activities were evaluated against bacterial strains by broth microdilution assays. The time-kill kinetics, the antibiofilm activity and the cytotoxicity to mammalian cells were determined for the compound that exhibited the best antimicrobial profile (1b). Results: Eleven thiohydantoins were readily obtained in good

  背景：硫代乙内酰脲在药物开发中是一类重要的杂环化合物，因为它们与广泛的生物学特性（包括抗菌活性）有关。 目的：本研究的目的是合成一系列衍生自氨基酸的硫代乙内酰脲，并评估其对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌生长的抑制作用。 方法：所有标题化合物都是通过L-氨基酸与硫脲或硫氰酸铵反应合成的。通过肉汤微量稀释测定法评估了它们对细菌菌株的抗菌活性。确定了表现出最佳抗菌谱的化合物的时间杀灭动力学，抗生物膜活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性（1b）。 结果：容易获得十一硫代乙内酰脲，收率良好（52-95％）。通常，巯基乙内酰脲对革兰氏阳性细菌更有效。化合物1b（衍生自丙氨酸）对表皮葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌BEC 9393表现出最佳的抗菌活性，MIC值分别为940和1921 µM。时间杀灭动力学证明了该菌株在两种菌株中的时间依赖性杀菌作用。此外，1b还对表皮葡萄球菌ATCC 12228的生物膜
• Duggan, Brendan M.; Laslett, Robert L.; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 541 - 550
  作者：Duggan, Brendan M.、Laslett, Robert L.、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Elmore et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 192,194
  作者：Elmore et al.

  DOI：——

  日期：——