pyrrolizidine-1,3-dione | 150884-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: pyrrolizidine-1,3-dione
• 英文别名: (8S)-pyrrolizidine-1,3-dione；(8S) pyrrolizidin-1,3-dione；1-azabicyclo[3.3.0]octane-2,4-dione；(S)-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1,3(2H)-dione；(S)-pyrrolizidine-1,3-dione；(8S)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-1,3-dione
• CAS: 150884-75-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: NKVCYUQRYZJTOU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolizidine-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以2.7 g的产率得到(1R,7aS)-1-hydroxytetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2

  摘要：

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。

  公开号：

  WO2015181186A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 pyrrolizidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酰基迁移反应和二氧化锰脱氢合成喹喔啉酸及其杀虫活性。

  摘要：

  合成了从青霉青霉F 1539中分离的喹诺酸，并对其杀虫活性进行了评估。全合成的关键步骤是烯醇酯中间体的酰基转移反应，以及四氢喹喔啉与二氧化锰的脱氢反应。合成的喹内酰胺对500ppm的桃蚜（Myzus persicae）和小菜蛾（Plutella xylostella）的死亡率分别为100％和42％。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.303

文献信息

• Bioactivity and Mode of Action of Bacterial Tetramic Acids
  作者：Martin Klapper、André Paschold、Shuaibing Zhang、Christiane Weigel、Hans-Martin Dahse、Sebastian Götze、Simona Pace、Stefanie König、Zhigang Rao、Lisa Reimer、Oliver Werz、Pierre Stallforth

  DOI：10.1021/acschembio.9b00388

  日期：2019.8.16

  antibacterial, antiproliferative, and cytotoxic activities. The length of the alkyl side chain and the nature of the amino acid residues within the tetramic acid moiety strongly affected activity, in particular against mycobacteria. The mode of action was shown to correlate with the ability of pyreudiones to act as protonophores. Removal of the acidic proton by methylation of pyreudione A resulted in

  微生物产生的3-酰基四酸显示出多种生物活性。吡啶二酮是从假单胞菌属细菌中分离出来的这类新成员。在这里，我们进行了结构-活性关系研究，并确定了它们的作用方式。开发了一种有效的仿生合成法来合成吡啶酮二酮。测试了吡啶酮及其合成类似物的杀螨，抑菌，抗增殖和细胞毒性活性。烷基侧链的长度和四氨基酸部分内氨基酸残基的性质强烈影响了活性，特别是抗分枝杆菌的活性。已显示作用方式与吡啶二酮充当质子体的能力相关。
• Bioinspired Synthesis of (−)‐PF‐1018
  作者：Hugo Quintela‐Varela、Cooper S. Jamieson、Qianzhen Shao、K. N. Houk、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201912452

  日期：2020.3.23

  common. We now report the synthesis of the tetramic acid PF-1018 through an 8π electrocyclization, the product of which is immediately intercepted by a Diels-Alder cycloaddition. The success of this pericyclic cascade was critically dependent on the substitution pattern of the starting polyene and could be rationalized through DFT calculations. The completion of the synthesis required the instalment

  电环化和环加成的结合形成了一系列迷人的天然产物。由 8π 电环化、随后的 6π 电环化和环加成组成的级联相对常见。我们现在报告了通过 8π 电环化合成四胺酸 PF-1018，其产物立即被 Diels-Alder 环加成拦截。这种周环级联的成功关键取决于起始多烯的取代模式，并且可以通过 DFT 计算合理化。合成的完成需要通过自由基脱氧安装三取代双键。通过 4-exo-trig 自由基环化形成的意想不到的副产物可以通过前所未有的三氟甲磺酸化/裂解来回收。
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• Bacterial Alkaloids Prevent Amoebal Predation
  作者：Martin Klapper、Sebastian Götze、Robert Barnett、Karsten Willing、Pierre Stallforth

  DOI：10.1002/anie.201603312

  日期：2016.7.25

  Bacterial defense mechanisms have evolved to protect bacteria against predation by nematodes, predatory bacteria, or amoebae. We identified novel bacterial alkaloids (pyreudiones A–D) that protect the producer, Pseudomonas fluorescens HKI0770, against amoebal predation. Isolation, structure elucidation, total synthesis, and a proposed biosynthetic pathway for these structures are presented. The generation

  细菌防御机制已得到发展，可以保护细菌免受线虫，掠食性细菌或变形虫的侵害。我们确定了新型细菌生物碱（pyreudiones A–D）可以保护生产者荧光假单胞菌HKI0770免受变形虫的侵害。介绍了这些结构的分离，结构阐明，总合成以及拟议的生物合成途径。的产生荧光假单胞菌基因缺失突变体不能呈现的细菌的可食用各种土栖变形虫的农产品pyreudiones。
• An efficient route to the pyrrolizidine ring system via an N-acyl anion cyclisation process
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00049-x

  日期：1996.3

  An enantioselective route to the pyrrolizidine ring system has been developed which uses an N-acyl anion cyclisation reaction as the key step. This methodology has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine 7, (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one 9 and (±)-trachelanthamidine 14. Extension of the process to an N-propionyl substrate provides ready access to a series of 2-methyl

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。