2-adamantylidenebicyclo[4.1.0]-4-oxaheptane | 85220-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-adamantylidenebicyclo[4.1.0]-4-oxaheptane
• 英文别名: 2-adamantylidenebicyclo<4.1.0>-4-oxaheptane
• CAS: 85220-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: DNCREIDDTISXFI-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C
• 沸点：
  92-96 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantylidenebicyclo[4.1.0]-4-oxaheptane 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AKASAKA TAKESHI; ANDO WATARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 217-220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 18-冠醚-6 哌啶 、 potassium tert-butylate 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-adamantylidenebicyclo[4.1.0]-4-oxaheptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 61. Convenient generation of adamantylidenecarbene from (bromomethylene)adamantane. An efficient method of adamantylidenecyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a002

文献信息

• Reaction of singlet oxygen with methylenecyclopropanes: Formation of 4-methylene-1,2-dioxolanes
  作者：Takeshi Akasaka、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95690-9

  日期：1987.1

  Photosensitized oxygenation of adamantylidenecyclopropanes gave either the corresponding 4-methylene-1,2-dioxolane or lactone and cyclic ketone depending on the substituent on the cyclopropane ring. The results are rationalized in terms of initial formation of a perepoxide intermediate followed by that of an allylic cation-type zwitterion or a carbonyl oxide, respectively.

  根据环丙烷环上的取代基，金刚烷亚烷基环丙烷的光敏氧化可得到相应的4-亚甲基-1,2-二氧戊环或内酯和环状酮。根据先形成过氧化物中间体，然后分别形成烯丙基阳离子型两性离子或羰基氧化物的方法，使结果合理化。
• SASAKI, TADASHI;EGUCHI, SHOJI;TANIDA, MASAHIRO;NAKATA, FUMIYASU;ESAKI, TO+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 10, 1579-1586
  作者：SASAKI, TADASHI、EGUCHI, SHOJI、TANIDA, MASAHIRO、NAKATA, FUMIYASU、ESAKI, TO+

  DOI：——

  日期：——