3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-on | 66102-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(p-tolylthio)cyclohex-2-en-1-one；2-[(4-methylphenyl)thio]dimedon；3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 66102-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: YEFQHAVIWGDMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-on 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫代还原酮及其衍生物（G）

  摘要：

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790169
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4',4'-tetramethyl-1,1'-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1,1'-bi(cyclohexyl)-2,2',6,6'-tetron 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  硫代还原酮及其衍生物（G）

  摘要：

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790169

文献信息

• CuI-catalyzed thioarylation of active methylene compounds with in situ generated benzenethiols: Preparation of α-thioaryl-β-dicarbonyls and 4-thioaryl-5-pyrazolones
  作者：Nooshin Golzar、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.049

  日期：2018.9

  oxidative coupling of active methylene compounds including cyclic β-diketones, cyclic β-ketoesters and 5-pyrazolone with benzenethiols is described. Benzenethiols are in situ generated in the reaction mixture from aryl halides and thiourea as sulfur transfer reagent. α-Thioaryl compounds are obtained in excellent yields and in short reaction time via the process which is free from the foul smell of thiols

  在本文中，描述了一种单步铜催化的方法，用于将包括环β-二酮，环β-酮酸酯和5-吡唑啉酮在内的活性亚甲基化合物与苯硫酚进行氧化偶联。在反应混合物中由芳基卤化物和作为硫转移试剂的硫脲原位生成苯硫酚。通过该方法，在没有硫醇的难闻气味的情况下，以优异的产率和短的反应时间获得了α-硫代芳基化合物。