1,4-双(三甲基硅基)四氟苯 | 16956-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(三甲基硅基)四氟苯
• 中文别名: 1,4-双(三甲基硅)四氟苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorophenylene-1,4-bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 1,4-(trimethyl silyl) tetrafluoro benzene；1,4-bis(trimethylsilyl)tetrafluorobenzene；1,4-Bis-trimethylsilyl-tetrafluor-benzol；trimethyl-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trimethylsilylphenyl)silane
• CAS: 16956-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₈F₄Si₂
• mdl: MFCD00093109
• 分子量: 294.44
• InChiKey: RIGHSQASRZUCPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°C
• 沸点：
  156.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  常温下请将物品密封避光保存，并置于通风、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(三甲基硅基)四氟苯 在 氘代三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.25h， 以77%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro(3,6-d2)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of methyl(pentafluorophenyl)- and methyl(pentafluorophenyl)phenylsilanes with electrophiles. A convenient preparative route to halogeno(methyl)pentafluorophenylsilanes C6F5SiMe2X and C6F5SiMeX2 (X=F, Cl and Br)

  摘要：

  Halogeno(methyl)pentafluorophenylsilanes C6F5SiMenX3-n (n = 1, 2) (X = F, Cl, Br) were prepared in good yields from the corresponding phenylsilanes C6F5SiMenPh3-n by reactions with the electrophiles aHF, HCl-AlCl3, Br-2-AlBr3 or AlX3 (X = Cl, Br) halogenated hydrocarbons. Additionally, reactions of C6F5SiMe3 and (C6F5)(2)SiMe2 with selected electrophiles were studied. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00805-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 、 乙烯基三甲基硅烷 在 [ⁱPr₂Im]Ni(η²-H₂C=CHSiMe₃)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1,4-双(三甲基硅基)四氟苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳烃与乙烯基硅烷的 C-H 硅烷化：快速且可逆的 β-Si 消除

  摘要：

  C6F5H 和 H2C=CHSiMe3 与催化 [iPr2Im]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1b) 的反应仅形成 CH 硅烷化产物 C6F5SiMe3，乙烯作为副产物（[iPr2Im] = 1,3-二（异丙基）咪唑-2-亚基）。催化 CH 键硅烷化很容易使用部分氟化的芳族底物，其中包含两个与 CH 键相邻的邻氟取代基和 1,2,3,4-四氟苯。较少氟化的底物反应较慢。在相同反应条件下，催化[IPr]Ni(η2-H2C=CHSiMe3)2 (1a) ([IPr] = 1,3-双[2,6-二异丙基苯基]-1,3-二氢-2H-咪唑- 2-亚基) 仅提供烯烃加氢芳基化产物 C6F5CH2CH2SiMe3。机理研究表明，在催化剂 1a 和 1b 的催化条件下，CH 活化和 β-Si 消除步骤是可逆的。使用催化 1a，尽管 β-Si 无法催化 CH 甲硅烷基化，但也观察到了在消除 β-Si

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05574

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• N-heterocyclic carbene-catalysed pentafluorophenylation of aldehydes
  作者：Guang-Fen Du、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra05487g

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes have been utilized as highly efficient organocatalysts to catalyse multifluorophenylation of aldehydes with fluorinated aryltrimethylsilanes to afford the corresponding adducts in 49–99% yields.

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，用于催化含氟芳基三甲基硅烷与醛的多氟苯基化反应，产率为49-99%。
• Reactions of polyfluoroaryl bromides and iodides with c−, si−, ge−, sn−, and pb-electrophiles and tris(dialkylamino)phospines [1]
  作者：V.V. Bardin、L.S. Pressman、L.N. Rogoza、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82342-8

  日期：1991.7

  The reactions of polyfluoroaryl bromides ArFBr or iodides ArFI with P(NR′2)3 and R3MX (R = alkyl; M = Si, Ge, Sn, and Pb; X = Cl, Br) led to the formation of ArFMR3. The reactions of C6F5Br with P(Net2)3 and C-electrophiles (CH3I, C6F5CF3 and (CF3)2C=CFC2F5) gave the products of pentafluorophenylation of these substrates.

  polyfluoroaryl的反应溴化物的Ar ˚F Br或碘化物的Ar ˚F我与P（NR' 2）3和R 3 MX（R =烷基; M =硅，锗，锡，和铅; X =氯，溴）导致了Ar F MR 3的形成。C 6 F 5 Br与P（Net 2）3和C-亲电试剂（CH 3 I，C 6 F 5 CF 3和（CF 3）2 C = CFC 2 F 5）的反应产生了五氟苯基化产物基材。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.7, page 17 - 32
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bardin, V. V.; Pressman, L. S.; Rogoza, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 10.2, p. 1931 - 1937
  作者：Bardin, V. V.、Pressman, L. S.、Rogoza, L. N.、Furin, G. G.

  DOI：——

  日期：——