1,4-双(三溴甲基)苯 | 16766-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-双(三溴甲基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(tribromomethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-tribrommethyl-benzol
• CAS: 16766-91-9
• 化学式: C₈H₄Br₆
• 分子量: 579.544
• InChiKey: IGOLLIYZEGOLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 1,4-双(三溴甲基)苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以58%的产率得到N¹,N¹,N⁴,N⁴-tetramethylterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes

  摘要：

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3878
• 作为产物：
  描述：

  对二三氟甲苯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 生成 1,4-双(三溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Malichenko,B.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1544 - 1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Tsuyoshi Sawada、Masayoshi Kurisu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.1113

  日期：1994.4

  Tri- and dibromination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with N-bromosuccinimide were accomplished by photothermal reaction with a tungsten lamp in carbon tetrachloride or benzene. (Dibromomethyl)arenes and (tribromomethyl) derivatives were produced depending upon a solvent used and a substituent on the benzene ring. In the bromination of methylbenzenes without a substituent on the ortho-position, (tribromomethyl)benzenes were formed. On the other hand, ortho-substituted methylbenzenes gave (dibromomethyl)benzenes. α,β-Dibromo-1,2-diarylstilbenes were formed via the debrominative carbon–carbon coupling reaction of (tribromomethyl) benzenes upon irradiation with a tungsten lamp.

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。
• Direct Formation of C−C Triple-Bonded Structural Motifs by On-Surface Dehalogenative Homocouplings of Tribromomethyl-Substituted Arenes
  作者：Qiang Sun、Xin Yu、Meiling Bao、Mengxi Liu、Jinliang Pan、Zeqi Zha、Liangliang Cai、Honghong Ma、Chunxue Yuan、Xiaohui Qiu、Wei Xu

  DOI：10.1002/anie.201801056

  日期：2018.4.3

  compounds directly into C−C triple‐bonded structural motifs by on‐surface dehalogenative homocoupling reactions. Concurrently, sp3‐hybridized carbon atoms are converted into sp‐hybridized ones, that is, an alkyl group is transformed into an alkynyl moiety. Moreover, we achieved the formation of dimer structures, one‐dimensional molecular wires, and two‐dimensional molecular networks on Au(111) surfaces

  表面合成显示出在构建新型纳米结构/纳米材料方面的巨大潜力，近年来对此进行了深入研究。炔基支架的形成为制造新兴的碳纳米结构提供了一条重要途径，包括碳炔，石墨烯和石墨二炔，它们具有易受化学作用的杂化碳原子。在这里，我们设计并合成了一个三溴甲基取代的化合物。通过结合使用高分辨率扫描隧道显微镜，非接触原子力显微镜和密度泛函理论计算，我们证明了通过表面脱卤将这些化合物直接转化为CC三键结构基序是可行的均偶联反应。同时，sp 3杂交的碳原子被转化为sp杂交的碳原子，即烷基被转化为炔基部分。此外，我们在Au（111）表面上实现了二聚体结构，一维分子线和二维分子网络的形成，这应激发对二维石墨烯结构的进一步研究。
• Process for preparing fluorine-containing norbornene derivative
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20040214103A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  There are provided a novel norbornene derivative which is a material for a chemically amplifying type photoresist for F 2 laser, possesses excellent transparency and improved dry etching resistivity and has a fluorine-containing ketone unit or fluorine-containing tertiary alcohol unit directly bonded to the norbornene backbone; a fluorine-containing polymer obtained by using the norbornene derivative as a copolymerizable monomer; and a chemically amplifying type photoresist composition comprising the fluorine-containing polymer, a photoacid generator and a solvent.

  提供了一种新型的诺博烯衍生物，可用作F2激光化学扩增型光刻胶的材料，具有优异的透明性和改善的干法蚀刻抗性，并且具有直接连接到诺博烯骨架的含氟酮基或含氟三级醇基；通过使用该诺博烯衍生物作为共聚单体获得的含氟聚合物；以及包括含氟聚合物、光酸发生剂和溶剂的化学扩增型光刻胶组合物。
• MODIFIED HYDROXY NAPHTHALENE NOVOLAK RESIN, PRODUCTION METHOD FOR MODIFIED HYDROXY NAPHTHALENE NOVOLAK RESIN, PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, RESIST MATERIAL AND COATING
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160177020A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  There is provided a modified hydroxy naphthalene novolak resin optimal for a photosensitive composition and a resist material having high optical sensitivity, resolution, and alkali developability, and excellent heat resistance and moisture absorption resistance, and the modified hydroxy naphthalene novolak resin includes a structural moiety (I). In the formula, le is any one of a hydrogen atom, a tertiary alkyl group, an alkoxyalkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a hetero atom-containing cyclic hydrocarbon group, and a trialkylsilyl group; m is 1 or 2; R 2 's each independently is any one of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aralkyl group, and a halogen atom; and at least one of the R 1 's present in the resin is any one of a tertiary alkyl group, an alkoxyalkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a hetero atom-containing cyclic hydrocarbon group, and a trialkylsilyl group.

  提供了一种改性羟基萘酚诺伏酚树脂，最适用于具有高光学灵敏度、分辨率和碱性可开发性、以及出色的耐热性和吸湿性的光敏组合物和抗蚀材料，所述改性羟基萘酚诺伏酚树脂包括结构基团（I）。在公式中，le是氢原子、三级烷基、烷氧基烷基、酰基、烷氧羰基、含杂原子的环烃基和三烷基硅基中的任意一种；m为1或2；R2各自独立地是氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基和卤素原子中的任意一种；并且树脂中存在的至少一个R1是三级烷基、烷氧基烷基、酰基、烷氧羰基、含杂原子的环烃基和三烷基硅基中的任意一种。
• Concomitant but disappearing: two polymorphs of 1,4-bis(tribromomethyl)benzene
  作者：Peter G. Jones、Henning Hopf、Anamaria Silaghi、Christian Näther

  DOI：10.1107/s0108270111037930

  日期：2011.10.15

  crystallized from deuterochloroform as the comcomitant polymorphs (Ia) (prisms, space group P21/n, Z = 2) and (Ib) (hexagonal plates, space group C2/c, Z = 4). The molecules in both forms display crystallographic inversion symmetry. All further attempts to crystallize the compound led exclusively to (Ib), so that (Ia) may be regarded as a `disappearing polymorph'. Surprisingly, however, the density of (Ia) is

  最初从氘代氯仿中结晶出标题化合物C 8 H 4 Br 6，（I），为伴随的多晶型物（I a）（棱镜，空间群P 2 1 / n，Z = 2）和（I b）（六方板） ，空间组C 2 / c，Z = 4）。两种形式的分子均显示出晶体学反演对称性。使化合物结晶的所有进一步尝试仅导致了（I b），因此（I a）可被视为“消失的多晶型物”。但是，令人惊讶的是（I a的密度）大于（I b）。分子结构之间唯一的显着差异是CBr 3基团的方向。尽管（I a）还显示CHH ... Br氢键，并且两个多晶型物均显示一个Br ...π接触，但这两个结构的分子堆积在很大程度上取决于Br ... Br相互作用。对于（I a），八个触点中的六个触点组合形成平行于a轴的管状子结构。对于（I b），两个最短的Br ... Br触点连接由C-CBr 3基组成的“半”分子，从而在区域z，，形成平行于（001）的双层。