1-acetyl-3-benzylthiourea | 81467-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzylthiourea
• 英文别名: 1-acetyl-3-benzyl-thiourea；N-acetyl-N'-benzyl-thiourea；N-Acetyl-N'-benzyl-thioharnstoff；N-(benzylcarbamothioyl)acetamide
• CAS: 81467-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD08110367
• 分子量: 208.284
• InChiKey: ULUBKYNATFLFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylthiourea 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-(N'-benzylcarbamimidoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A new entry for the synthesis of N-acyl-N′-substituted guanidines

  摘要：

  An efficient synthesis of N-acyl-N'-substituted guanidines by condensation reaction of thiourea and (Me3Si)(2)NH in the presence of EDCI is described. Various guanidines were synthesized in a simple manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.065
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酰酯 、 苄胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-benzylthiourea
  参考文献：
  名称：

  酰基硫脲配体的铜(I)配合物：结构见解和细胞毒性潜力

  摘要：

  取代酰基硫脲衍生物(L1–L4)与[(PPh 3 ) 2 Cu(μ-Cl) 2 Cu(PPh 3 值分别为16.25和4.90μM，低于顺铂的IC 50 =17.73μM。此外，在正常细胞中较高的IC 50 值表明该复合物对除复合物3以外的正常细胞的危害较小。生物相容性研究表明该复合物对正常人真皮成纤维细胞（NHDF）的影响极小。 。使用染色测定评估复合物3和4针对癌细胞的细胞死亡模式。两种化合物均表现出活细胞显着减少、早期凋亡细胞增加以及明显的促凋亡作用，如细胞核碎片所证明的那样。流式细胞术揭示了 subG0 阶段的独特亚群，突出了这些化合物诱导细胞凋亡和抑制细胞周期进程的能力。

  DOI：

  10.1002/aoc.7474

文献信息

• Synthesis, computational studies and biological evaluation of new 1-acetyl-3-aryl thiourea derivatives as potent cholinesterase inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Shakil Shah、Fayaz Ali Larik、Shafi Ullah Khan、Pervaiz Ali Channar、Ulrich Flörke、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s00044-017-1829-6

  日期：2017.8

  1-acetyl-3-aryl thioureas (3f1–15) was synthesized by the reaction of acetyl isothiocyanate with a variety of suitably substituted aromatic anilines. The acetyl isothiocyanate was freshly prepared by reaction of corresonding acid chloride with potassium thiocyanate. The structural confirmation of all compounds was carried out by spectroscopic techniques and in case of 3a by X-ray diffraction study. The newly

  通过使乙酰基异硫氰酸酯与各种适当取代的芳族苯胺反应，合成了一系列新的1-乙酰基-3-芳基硫脲（3f1 – 15）。通过使相应的酰氯与硫氰酸钾反应新鲜制备乙酰基异硫氰酸酯。所有化合物的结构确认均通过光谱技术进行，对于3a，则通过X射线衍射研究进行确认。对新制备的化合物进行了计算研究，并评估了其对胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）的抑制作用。除3f9和3f15外，所有衍生物均被发现是乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂。复合发现3f2（IC 50  ±SEM = 1.99±0.11 µM）是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，其抑制潜能是参考抑制剂新斯的明（IC 50  ±SEM = 22.2±3.2 µM）约11倍。已发现化合物3f9是最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50  ±SEM = 1.33±0.11 µM），对丁酰胆碱酯酶的选择性是乙酰胆碱酯酶的约四倍。进行了分子对接研究以确定这些有效抑制剂与胆
• Discussion
  作者：Zhenyu Wang

  DOI：10.1111/0022-1082.00366

  日期：2001.8
• Kristian,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1979, vol. 44, p. 1324 - 1332
  作者：Kristian,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Werner, Journal of the Chemical Society, 1891, vol. 59, p. 406
  作者：Werner

  DOI：——

  日期：——
• ACYLATED 2-IMINOTHIAZOLINES
  作者：IRVING ALLAN KAYE、CHESTER L. PARRIS

  DOI：10.1021/jo01139a011

  日期：1952.5