2,2-diphenylpent-4-yn-1-ol | 22490-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-4-pentin-1-ol
• CAS: 22490-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NHCHTTDDZOTMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  400.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylpent-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 9-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethyl-8,8-diphenylnon-5-yne-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2‐diphenylpent‐4‐ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,2-diphenylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用胶束效应：室温下金催化的水中脱水环化

  摘要：

  介绍了在水介质中金催化的二醇和三醇环化成相应杂环或螺环的第一个例子。这些反应发生在纳米胶束内，疏水作用在其中起作用，从而推动脱水，尽管周围有水。通过添加简单的盐，例如氯化钠，可以显着减少反应时间和催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ol403402h

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。
• Gold-catalyzed three-component spirocyclization: a one-pot approach to functionalized pyrazolidines
  作者：Bernd Wagner、Wolf Hiller、Hiroaki Ohno、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c5ob02453f

  日期：——

  spirocyclic pyrazolidines in a one-pot process was developed. The gold-catalyzed three-component coupling of alkynols, hydrazines and aldehydes or ketones likely proceeds via cycloisomerization of the alkynol to an exocyclic enol ether and subsequent [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide. A library of 29 derivatives with a wide range of functional groups was synthesized in up to 97% yield. With this new

  开发了一种高效，高度原子经济的一锅法合成迄今未知的螺环吡唑烷。炔醇，肼，醛或酮的金催化三组分偶联可能是通过炔醇与环外烯醇醚的环异构化和随后的[3 + 2]-环加成甲亚胺基内酯而进行的。合成了具有广泛官能团的29种衍生物的库，产率高达97％。使用这种新方法，可以替换最终产品中的每个位置，这使得该方法非常适合组合化学或药物化学中的应用。
• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。
• Bismuth(<scp>iii</scp>)-catalyzed cycloisomerization and (hetero)arylation of alkynols: simple access to 2-(hetero)aryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  作者：Ashwini K. Nakate、Madhukar S. Pratapure、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c8ob00368h

  日期：——

  2-(Hetero)aryl tetrahydrofurans and tetrahydropyrans were successfully synthesized using Bi(OTf)3-catalyzed hydroalkoxylation (cycloisomerization) of alkynols (via 5 or 6 exo-dig cyclization) and intermolecular (hetero)arylation. This reaction involves a highly efficient cascade process, where initially the alkynol undergoes a cycloisomerization step via activation of the triple bond and generates

  使用Bi（OTf）3催化的炔醇加氢烷氧基化（环异构化）（通过5或6个exo- dig环化）和分子间（杂）芳基化反应成功合成了2-（杂）芳基四氢呋喃和四氢吡喃。该反应涉及高效的级联过程，其中炔醇首先通过以下步骤进行环异构化步骤激活三键并生成氧碳鎓离子，该氧碳鎓离子随后与富含电子的芳烃一起参与（杂）氢芳基化步骤。发现简单复杂的适当官能化的炔醇（4-戊炔-1-醇和5-己炔-1-醇）和富电子芳族化合物是这种级联转化的可靠底物，并提供了广泛的氧杂环。这种实用的串联过程提供了一种构建与药理活性分子和天然产物（如支架）有关的文库的方法。