N-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: (3,4-dichloro-phenyl)-thiazol-2-yl-amine；(3,4-Dichlor-phenyl)-thiazol-2-yl-amin；N-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 245.132
• InChiKey: ASPLOBWGHZSGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-amine 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(3,4-dichlorophenyl)(thiazol-2-yl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基噻唑-2-胺和2- [芳基（噻唑-2-基）氨基]乙酸乙酯的分子对接和葡糖苷酶抑制研究

  摘要：

  该研究描述了一系列新颖的2-〔芳基（噻唑-2-基）氨基]乙酸酯的一种高效合成（4A -升离）ñ -arylthiazole -2-胺（3A -升）。优化反应条件，以氯乙酸乙酯作为烷基化剂，NaH为四氢呋喃碱，得到最佳结果。α-葡萄糖苷酶和β葡萄糖苷酶抑制活动Ñ -arylthiazole -2-胺（3A -升）和乙基2- [芳基（噻唑-2-基）氨基]乙酸酯（4A -升）被确定，这表明大多数化合物显示出对酶的高百分比抑制作用。在合成的化合物中，4e似乎对α-葡萄糖苷酶的抑制作用最高，IC 50值为150.4±1.9μM，是标准阿卡波糖（336.9±9.0μM）的两倍。还进行了化合物3g，3f，4a和4e的分子对接，表明它们分别通过氨基和乙酸酯基团与酶的活性位点键合。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2018-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-2-硫脲 、 氯乙醛缩二乙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cholinesterase Inhibitory Activities of N-Phenylthiazol-2-Amine Derivatives and their Molecular Docking Studies

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种神经退行性疾病，可导致多种认知功能障碍。根据最广为接受的胆碱能假说，胆碱酯酶在阿尔茨海默病症状中起着重要作用。使用小分子作为抑制剂是控制注意力缺失症最有用的策略之一。本研究以新斯的明（neostigmine）和多奈哌齐（donepezil）为参比药物，采用埃尔曼法筛选了一系列 N-苯基噻唑-2-胺衍生物，以对抗来自电鱼的乙酰胆碱酯酶（AChE）和来自马血清的丁酰胆碱酯酶（BChE）。其中一些化合物被证明是 AChE 和 BChE 活性的强效抑制剂。在这一系列化合物中，N-(2,3-二甲基苯基)噻唑-2-胺 3j 是最有效的抑制剂，其对 AChE 和 BChE 的 IC50 值分别为 0.009 ± 0.002 µM 和 0.646 ± 0.012 µM。为了更好地了解配体结合位点的相互作用，我们进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.2174/1573406411666141230104536

文献信息

• Synthesis, characterization and density functional theory study of some new 2-anilinothiazoles
  作者：Ayesha Babar、Huma Khalid、Khurshid Ayub、Sarah Saleem、Amir Waseem、Tariq Mahmood、Munawar Ali Munawar、Ghulam Abbas、Ather Farooq Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.009

  日期：2014.8

  respectively. The vibrational spectra are calibrated with a common scaling factor of 0.9613 and show nice correlations with the experimental IR spectra. The UV–Vis spectra calculated at 190–450 nm range show 20–25 nm difference from the experimental spectra. The consistent difference may be attributed to the condensed phase nature of anilinothiazoles however the theoretical spectra are for single molecules

  摘要 我们在此报告了苯胺噻唑的比较理论和实验研究。苯胺基噻唑是通过 N-苯基硫脲和 2-氯-1,1-二甲氧基乙烷的酸催化缩合合成的。取代的苯胺被用来在 2-苯胺噻唑中引入取代。将苯胺噻唑的实验几何和光谱性质与理论计算的结果进行比较。此处开发的模型包括在 6-31+G(d) 基组下 DFT 的 B3LYP 方法的几何优化。苯胺噻唑的优化几何参数与从 X 射线晶体结构获得的值显示出良好的相关性。除了 S C2 N6 和 C7 N6 C2 分别为 1.77° 和 6.01° 外，观察到键长差异高达 0.02 A，键角差异高达 1.0°。振动光谱使用 0.9613 的通用比例因子进行校准，并显示出与实验 IR 光谱的良好相关性。在 190-450 nm 范围内计算的 UV-Vis 光谱显示与实验光谱有 20-25 nm 的差异。一致的差异可能归因于苯胺基噻唑的凝聚相性质，但理论光谱适用于单分子。此外，还计算和描绘了