methyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ASPLPDHRMDKHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH RAS SUPERFAMILY PROTEINS FOR TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES, AND FIBROTIC DISEASE
  [FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC DES PROTÉINES DE LA SUPERFAMILLE RAS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE RASOPATHIES ET D'UNE MALADIE FIBROTIQUE

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided herein methods of modulating the activity of cellular targets by administering to a subject a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof. Further provided herein are methods of treating cancer, fibrotic diseases, and inflammatory diseases by administering to a subject a compound of or a pharmaceutically acceptable form thereof.

  公开号：

  WO2023196975A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 3-bromo-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 氮气 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US2014/256719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The regioselective synthesis of aryl pyrroles
  作者：Jason A. Smith、Sarah Ng、Jonathon White

  DOI：10.1039/b604692d

  日期：——

  Pyrrole is a unique aromatic molecule as it can readily undergo substitution at all five positions but obtaining the desired regioisomer can prove difficult to control. We now report our results on the regioselective arylation of pyrrole, utilizing selective halogenation and the Suzuki-Miyaura reaction to prepare C4-, C5- and C3-aryl derivatives. We have applied this methodology to the synthesis of

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。
• Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides
  作者：Meng Gao、Chuan He、Hongyi Chen、Ruopeng Bai、Ben Cheng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201302604

  日期：2013.7.1

  Just click with silver: Pyrroles are prepared by the co‐cyclization of terminal alkynes and isocyanides in a silver‐catalyzed click reaction. This route represents an extremely simple, efficient, and atom‐economic approach to substituted pyrroles in good yields with high selectivity, thus complementing the click method for the rapid formation of multifunctional heterocycles.

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。
• Pyrrolotriazines as potassium ion channel inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09050345B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  A compound of formula (I) wherein A, R1, R3, and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment of arrhythmia, maintaining normal sinus rhythm, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  化合物的分子式为（I），其中A、R1、R3和R24的描述如下。这些化合物可用作钾通道功能的抑制剂，并用于治疗心律失常、维持正常窦性心律、IKur相关疾病以及其他离子通道功能介导的疾病。
• US20140256719A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLOTRIAZINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2970296B1

  公开（公告）日：2016-12-21