methyl 3-[3-(1-phenylmethanoyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate | 178675-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[3-(1-phenylmethanoyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(3-benzoylthioureido)thiophene-2-carboxylate；3-{[(phenylcarbonylamino)-thioxomethyl]amino}thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；3-{[(phenylcarbonylamino)thioxomethyl]amino} thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-{[(benzoylamino)carbothioyl]amino}-2-thiophenecarboxylate；methyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 178675-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: PCHMYYLDEPUVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-(1-phenylmethanoyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate 在 哌啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 1-phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-one derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 1‐phenylthieno[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidin‐5(4H)‐one derivatives 5 and 6 were synthesized by oxidative cyclization of thienopyrimidinonyl hydrazones using iodobenzene diacetate. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.549
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 3-[3-(1-phenylmethanoyl)thioureido]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代的芳硫基脲的新型杂环：3，1-苯并噻嗪-4-酮，噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮和1,2,4-噻二唑[2,3-]的合成a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮

  摘要：

  已经制备了一系列杂环芳基硫脲并作为闭环反应的起始原料进行了研究。据报道（通过环缩合反应）形成了几个新的3,1-苯并噻嗪-4-酮和噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮。进行氧化环化反应生成苯并噻唑-4-羧酸甲酯（通过形成SC键）以及1,2,4-噻二唑-[2,3- a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮（通过形成S N键）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330225

文献信息

• Compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US09266841B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and are of use in treating atherosclerosis.

  公式（I）的嘧啶酮化合物： 是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。
• Zeolite: An efficient catalyst for the synthesis of various heterocyclic compounds
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00606-0

  日期：1997.5

  A novel heterogeneous catalytic method to synthesize various heterocyclic compounds of biological interest, aminobenzisothiazole [2a-h] and 1,3-thiazine derivatives [4, 6], using an environmentally attractive solid catalyst, zeolite, is described.

  描述了一种新颖的非均相催化方法，该方法使用对环境有吸引力的固体催化剂沸石来合成各种具有生物意义的杂环化合物，氨基苯并噻唑[ 2a-h]和1,3-噻嗪衍生物[4，6]。
• Benzothiazinones: A Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists Structurally Unrelated to Xanthine and Adenine Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Miriam Schlenk、Jürgen Gäb、Minka Paskaleva、Mohamad Wessam Alnouri、Silvia Scolari、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300029s

  日期：2012.4.12

  related thienothiazinones were identified as structurally novel antagonists at adenosine receptors (ARs). 6-Methyl-2-benzoylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-one (10d) was found to be a balanced AR antagonist with affinity for all human (h) subtypes (Ki hA1 65.6 nM; hA2A 120 nM; hA2B 360 nM; hA3 30.4 nM), while in rat (r), 10d was a highly potent A1-selective antagonist (rA1 7.7 nM; rA2A 546 nM; rA2B 679 nM, rA3

  2-（酰基）氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮和相关的噻吩并噻嗪酮被认为是腺苷受体（ARs）上结构上新颖的拮抗剂。发现6-甲基-2-苯甲酰氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10d）是一种平衡的AR拮抗剂，对所有人类（h）亚型均具有亲和力（K i hA 1 65.6 nM; hA 2A 120 nM； hA 2B 360 nM； hA 3 30.4 nM），而在大鼠（r）中，10d是一种高效的A 1选择性拮抗剂（rA 1 7.7 nM； rA 2A 546 nM； rA 2B 679 nM，rA 3> 10000 nM）。发现2-（4-甲基苯甲酰氨基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10 g）是对人A 2A（68.8 nM）和A 3 AR（23.0 nM）的有效拮抗剂，相对于其他人类AR亚型。与A 1和A 3 AR相比，A 2A和A 2B AR可以容忍庞大的2-酰基取代基。叔丁基（4-oxo-4
• 신규한 싸이옥소 싸이에노피리미디논 유도체의 신규 제조방법 및 이에 사용되는 중간체
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD. 한미약품 주식회사(120100356638) Corp. No ▼ 134811-0197550BRN ▼124-87-00613

  公开号：KR20160038615A

  公开（公告）日：2016-04-07

  본 발명은 화학식 a의 화합물을 벤조일 아이소싸이오시아네이트와 반응시켜 화학식 2의 싸이오우레아 카르복실레이트 유도체를 수득하고, 수득한 화학식 2의 화합물을 염기 존재하에 고리화 반응시켜 화학식 1의 2-싸이옥소 싸이에노피리미딘-4-온 화합물을 제조하는 방법 및 이에 사용되는 중간체에 관한 것으로서, 화학식 1의 화합물은 항암제 등의 의약품 제조에 있어 유용한 중간체로 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种制备化学式为2的硫脲羧酸衍生物的方法，该方法是通过将化学式为a的化合物与苯甲酰异硫氰酸酯反应，得到化学式为2的硫脲羧酸衍生物，并将得到的化学式为2的化合物在碱存在下进行环化反应，制备出化学式为1的2-环氧基氨基嘧啶-4-酮化合物。本发明还涉及用于该方法的中间体。化学式为1的化合物可用作制备抗癌药物等药物的有用中间体。
• Novel Compounds
  申请人：Hickey Deirdre Mary Bernadette

  公开号：US20090118313A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Pyrimidone compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in treating atherosclerosis.

  式(I)的吡啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗动脉粥样硬化。