5-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)thianthreniumyl perchlorate | 134189-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)thianthreniumyl perchlorate
• CAS: 134189-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₁OS₂*ClO₄
• 分子量: 464.991
• InChiKey: JHOZVBHOZLTCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)thianthreniumyl perchlorate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Tert-butyl-2-oxa-9,16-dithiatetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3(8),4,6,10,12,14,17,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyongtae; Rim, Han Jo; Kim, Hyung Ock, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 427 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 thianthrene cation radical perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到5-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)thianthreniumyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  2,3,8,9-二苯并-5,6-（取代）苯并-1,4-二硫-7-氧杂环酮-2,5,8-三烯的合成及一些亲电取代反应

  摘要：

  在四氢呋喃中用氢化钠在回流下处理5-（2-羟基芳基）噻吩基高氯酸盐1，以优异的收率得到标题化合物5。为了使化合物5反应，将选择的化合物5在亲电取代反应的条件下进行。5,6- {3-（2-丁基）苯并} -2,3,8,9-二苯并-1,4-二硫基-7-氧杂环环酮-2,5,8-三烯（5f）的溴化反应在60℃得到两个溴化合物9（22％）和10（69％），这是由氧化米氯过苯甲酸，得到tetraoxides 11（95％）和12（97％）。在氯化铝存在下，在二硫化碳中，0°下用乙酰氯处理5f，得到乙酰化的化合物13（58％）。在50°下用硝酸在乙酸中将5f硝化，得到硝基化合物17（15％）以及尚未建立区域化学反应的1,4-二氧化物7e（22％）和5-氧化物18（3％）。另一方面，5，6-（3-甲基苯并）-2,3,8,9-二苯并-1,4-二硫-7-氧杂环酮-2,5,8-三烯（5a）与乙酰氯在室温下反应。在

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350143

文献信息

• Reactions of phenols with thianthrene cation radical
  作者：Seung Rim Shin、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo00035a031

  日期：1992.4

  The phenols 2-R1-6-R2-phenol 1a-g in which R1 = R2 = tert-butyl, methyl, isopropyl, Cl, Br, F, and H reacted with thianthrene cation radical perchlorate (Th.+ClO4-) to give 5-(4-hydroxyaryl)thianthreniumyl perchlorates 2a-g in good yield. o-Allylphenol (1i) behaved similarly. o-tert-Butylphenol (1h) gave both 5-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)thianthreniumyl perchlorate (2h) and a quinonoidal perchlorate (3), namely, 5-(3-thianthreniumyl-5-tert-butyl-6-oxo-2,4-cyclohexadien-1-ylidene)-5,5-dihydrothianthrene perchlorate. The 2,6-di-tert-butyl-4-R3-phenols 4a-c, R3 = tert-butyl, methoxy, and methyl, reacted with Th.+ClO4- in nitrile solvents (RCN) to give 2-R-5-R3-7-tert-butylbenzoxazoles 5a-e. The tert-butyl group that was displaced by RCN in forming 5 was converted into t-BuNHCOR (8), tert-butyl alcohol, and isobutene. In contrast, 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol (9) gave, in CH3CN, 4-tert-butyl-2,5,7-trimethylbenzoxazole (11), that is, with migration of the displaced tert-butyl group. The reactions of 4-tert-butylphenol (14) and 2,4-di-tert-butylphenol (17) are also described.