7-methoxy-2-(phenyl)benzofuran-5-carbaldehyde | 108444-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-methoxy-2-(phenyl)benzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Methoxy-2-phenylbenzofuran-5-carboxaldehyde；7-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 108444-34-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WUQYKLYMUSDFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  430.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(phenyl)benzofuran-5-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-phenyl-5-(3-hydroxypropenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ailanthoidol Derivatives and their Anti-inflammatory Effects

  摘要：

  Ailanthoidol在之前的实验中表现出强烈的抗炎效果。使用Sonogashira耦合、碘诱导环化和Wittig反应合成了Ailanthoidol衍生物，用于抗炎测试。对制备的Ailanthoidol衍生物的抗炎效果在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检查。结果显示，某些Ailanthoidol衍生物显著抑制了炎症介质一氧化氮的产生。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1907
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-(phenyl)benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃衍生物作为选择性的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.094

文献信息

• One-pot Tandem Heck alkynylation/cyclization reactions catalyzed by Bis(Pyrrolyl)pyridine based palladium pincer complexes
  作者：Seema Yadav、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131350

  日期：2020.7

  Ligand assisted palladium catalyzed one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions for the synthesis of benzofurans was reported in this paper. Well-defined palladium-pincer complexes exhibited excellent catalytic activities for the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions yielding benzofuran derivatives using 0.1 mol% catalyst. All the catalytic reactions are performed in air

  本文报道了配体辅助钯催化的一锅串联Heck烷基化/环化反应合成苯并呋喃。定义明确的钯-夹杂物配合物对一锅式串联Heck烷基化/环化反应显示出优异的催化活性，使用0.1摩尔％的催化剂生成苯并呋喃衍生物。所有催化反应均在空气中进行。还报道了变量例如溶剂，温度对催化活性的影响。在120°C下，在10小时内获得了不同取代的2-碘苯酚的高产物转化率。
• Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Hydroxyaryl and Hydroxyheteroaryl Halides with 1-Alkynes: An Improved Route to the Benzo[<i>b</i>]furan Ring System
  作者：A. Arcadi、F. Marinelli、S. Cacchi

  DOI：10.1055/s-1986-31764

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxyaryl and hydroxyheteroaryl halides with a variety of 1-alkynes in the presence of a base, bis[triphenyl-phosphine]-palladium(II) diacetate, and copper(I) iodide at room temperature or 60°C produces 2-substituted benzo[b]furans, usually in good yield.

  在室温或 60°C 下，2-羟基芳基和羟基杂芳基卤化物在碱、双[三苯基膦]-二乙酸钯（II）和碘化铜（I）的存在下与多种 1-炔烃反应，通常会生成 2-取代的苯并[b]呋喃，收率很高。
• 1,2,3-Triazole based bisphosphine, 5-(diphenylphosphanyl)-1-(2-(diphenylphosphanyl)-phenyl)-4-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole: an ambidentate ligand with switchable coordination modes
  作者：Latchupatula Radhakrishna、Madhusudan K. Pandey、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/c8ra04086a

  日期：——

  3-N3C(Ph)C(PPh2AuCl)}-κ2-P,N}W(CO)4] (7). The 1 : 1 reaction between 2 and [CpRu(PPh3)2Cl] yielded [(η5-C5H5)RuClo-Ph2P(C6H4)1,2,3-N3C(Ph)C(PPh2)}}-κ2-P,P] (8), whereas the similar reaction with [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 in a 2 : 1 molar ratio produced a cationic complex [(η6-p-cymene)RuClo-Ph2P(C6H4)1,2,3-N3C(Ph)C(PPh2)}}-κ2-P,N]Cl (9). Similarly, treatment of 2 with [M(COD)(Cl)2] (M = Pd and Pt) in a 1 : 1

  1-（2-溴苯基）-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑（1）与Ph 2 PCl反应生成双膦，5-（二苯基膦基）-1-（2-（二苯基膦基）苯基）-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑（2）。双膦2展品ambidentate字在任一κ 2 -P，N或κ 2 -P，P配位模式。的治疗2与[M（CO）4（哌啶）2 ]（M = Mo和W），得到κ 2 -P，N和κ 2 -P，P协调沫0和W 0络合物[M（CO）4（2个）] [M = W-κ 2 -P，N（4）; 的Mo-κ 2 -P，P（5）; W-κ 2 -P，P（6）]取决于反应条件。的κ形成和稳定性2 -P，P协调沫0和W 0复合物经时间评估依赖31 p 1个H} NMR实验和研究DFT。用[AuCl（SMe 2）]处理的配合物4提供了异双金属配合物[μ-PN，P- o -Ph 2 P（C 6 H 4）1,2,3-N 3 C（Ph
• Cellulose/silica supported Schiff base Pd(II) catalyst for copper-free Sonogashira cross-coupling
  作者：Pravin S. Pharande、Pradeep M. Mhaldar、Mayuri V. Patil、Suraj A. Sonawane、Shrikrishna T. Salunke、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s11164-023-05186-1

  日期：2024.2

  Sonogashira cross-coupling. Varity of functionalized diary acetylene derivatives have been achieved with admirable yields from coupling of aryl halides and phenyl acetylenes. The XRD, SEM and TGA analysis of recycled catalyst revealed remarkable catalytic activity. The proposed approach exhibits remarkable merits such as impressively low catalyst loading (0.009 mol%), elevated turnover numbers (up to 10

  摘要 在本研究中，以纤维素为载体，设计并合成了纤维素/二氧化硅负载的希夫碱Pd(II)催化剂，缩写为Cell/SiO 2 -Sal-Pd(II)。采用FTIR、XRD、TGA、SEM、EDS、BET/BJH等先进技术对催化剂进行了综合表征。根据EDX分析，发现钯的负载量为0.017mol%。TEM 分析显示催化剂的粒径约为 70 nm。Cell/SiO 2 -Sal-Pd(II)的催化效率在 Sonogashira 交叉偶联的背景下进行了彻底的审查。通过芳基卤化物和苯乙炔的偶联，已经获得了各种官能化二芳基乙炔衍生物，且收率令人赞叹。回收催化剂的 XRD、SEM 和 TGA 分析显示出显着的催化活性。所提出的方法具有显着的优点，例如令人印象深刻的低催化剂负载量（0.009 mol%）、较高的周转数（高达 10,556）、值得称赞的周转频率（高达 3519）、出色的热稳定性（高达 356.75
• Tandem Sonogashira-Hagihara Coupling/Cycloisomerization Reactions of Ethynylboronic Acid MIDA Ester to Afford 2-Heterocyclic Boronic Acid MIDA Esters: A Concise Route to Benzofurans, Indoles, Furopyridines and Pyrrolopyridines
  作者：Yohji Sakurai

  DOI：10.3987/com-17-13723

  日期：——

  A one-pot process that provides direct access to 2-heterocyclic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates has been developed. The reaction of 2-iodophenols or 2-iodoanilines with ethynylboronic acid MIDA ester readily afforded 2-substituted heterocyclic compounds. Amidine and phosphazene bases, especially TMG (1,1,3,3-tetramethylguanidine) assumed an important role in the tandem Sonogashira-Hagihara coupling/cycloisomerization reactions.