1-(4-methylphenyl)seleno-2-phenylacetylene | 51094-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)seleno-2-phenylacetylene
• 英文别名: Benzene, 1-methyl-4-[(phenylethynyl)seleno]-；1-methyl-4-(2-phenylethynylselanyl)benzene
• CAS: 51094-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Se
• 分子量: 271.22
• InChiKey: PZFPKEXWMPILCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)seleno-2-phenylacetylene 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Se-p-tolyl 2-(phenyl)-selenoacetate
  参考文献：
  名称：

  Sheng, Shouri; Liu, Xiaoling, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 499 - 502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-p-tolyl diselenide 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 3,5-dimethyl-1-((phenylselanyl)methyl)-1H-pyrazole 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到1-(4-methylphenyl)seleno-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  新型芳基硒基吡唑-铜催化剂：用于C Se和C S偶联反应的高效催化体系

  摘要：

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.12.009

文献信息

• Synthesis of Fully Functionalized 5-Selanyl-1,2,3-triazoles: Copper-Catalysed Three-Component Reaction of Ethynylstibanes, Organic Azides, and Diaryl Diselenides
  作者：Mizuki Yamada、Mio Matsumura、Fumina Takino、Yuki Murata、Yuka Kurata、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201701389

  日期：2018.1.17

  A Cu‐catalysed three‐component reaction of ethynylstibanes, organic azides, and diaryl diselenides under aerobic conditions leads to the formation of fully substituted 5‐selanyl‐1,2,3‐triazoles in moderate to excellent yields. Ethynylstibanes, containing an antimony atom, gave better results than various alkynes containing other typical elements, such as silicon, tin, and tellurium.

  在有氧条件下，铜催化的乙炔基乙炔类，有机叠氮化物和二芳基二硒化物的三组分反应导致完全取代的5-癸二烯丙基1,2,3-三唑的形成，产率中等至优异。与含有其他典型元素（例如硅，锡和碲）的各种炔烃相比，含有锑原子的乙炔基斯蒂班尼类化合物的结果更好。
• Chalcogenoacetylenes Obtained by Indium(III) Catalysis: Dual Catalytic Activation of Diorgano Dichalcogenides and Csp-H Bonds
  作者：Daniel S. Rampon、Rodrigo Giovenardi、Tiago L. Silva、Raoní S. Rambo、Aloir A. Merlo、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201101245

  日期：2011.12

  A new approach for the one-pot synthesis of alkynyl chalcogenides, exemplified mainly by selenides, was developed in which dual activation of diorgano dichalcogenides and terminal acetylenes is achieved by using an indium(III) catalyst. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions, and good yields. A plausible reaction mechanism is proposed.

  一种用于一锅法合成炔基硫属元素化物的新方法，主要以硒化物为例，该方法是通过使用铟 (III) 催化剂实现二有机二硫属元素化物和末端乙炔的双重活化而开发的。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、收率高等优点。提出了一个合理的反应机制。
• An efficient and general procedure for the synthesis of alkynyl chalcogenides (selenides and tellurides) by alumina-supported Cu(II)-catalyzed reaction of alkynyl bromides and diphenyl dichalcogenides
  作者：Sabir Ahammed、Sukalyan Bhadra、Debasish Kundu、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.046

  日期：2012.12

  catalyzes the reaction of alkynyl bromides and diphenyl diselenides and ditellurides in presence of Zn dust or indium(I) bromide to provide the corresponding alkynyl selenides and tellurides. The reactions of a wide variety of substituted alkynyl bromides have been addressed. The zinc dust or InBr is required for the cleavage of diphenyl selenides/tellurides. The mechanism of the reaction is established

  在锌粉或溴化铟（I）的存在下，氧化铝（Al 2 O 3）负载的铜（II）有效催化炔基溴化物与二苯基二硒化物和二碲化物的反应，从而提供相应的炔基硒化物和碲化物。已经解决了多种取代的炔基溴的反应。裂解二苯硒化物/碲化物需要锌粉或InBr。建立了反应机理。产品的产率很高，并且催化剂被回收。
• Chalcogenoalkynes: Precursors for the Regioselective Preparation of 2-Chalcogeno-1-halonaphthalenes through [4+2] Cycloaddition
  作者：Anderson C. Mantovani、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201200482

  日期：2012.8

  Chalcogenoalkynes and o-alkynylbenzaldehydes reacted in the presence of copper(II) salt to give the [4+2] cycloadducts 2-chalcogeno-1-halonaphthalenes in good yields (46–89 %) and high regioselectivities. The methodology was carried out by using CuCl2 or CuCl2/LiBr in 1,2-dichloroethane (DCE) at 80 °C. The potential and generality of this system was evaluated by using a variety of chalcogenoalkynes

  硫族炔烃和邻炔基苯甲醛在铜 (II) 盐存在下反应，以良好的产率 (46–89%) 和高区域选择性得到 [4+2] 环加合物 2-硫族-1-卤代萘。该方法在 80 °C 下使用 CuCl2 或 CuCl2/LiBr 的 1,2-二氯乙烷 (DCE) 溶液进行。该系统的潜力和通用性是通过使用各种硫属炔烃来评估的，包括具有硫和硒原子的芳香族、取代芳香族和脂肪族底物。在这个序列中，由于硫属元素原子稳定电荷的能力，这些取代基发挥了引导选择性的区域控制。
• Palladium-catalyzed alkynylselenation of acetylenedicarboxylates leading to enyne selenides and application to synthesis of multisubstituted aryl selenides
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.125

  日期：2010.7

  Upon treatment of a mixture of alkynyl selenides and acetylenedicarboxylates with Pd(OAc)(2)/P(o-tol)(3)/K2CO3/H2O-catalytic system, the alkynylselenation of acetylenedicarboxylates takes place to give the corresponding alkynylvinyl selenides. Furthermore, alkynyl selenides undergo the intermolecular [2+2+2] cycloaddition reaction in the presence of PdCl2(PPh3)(2) as a catalyst, affording the corresponding multisubstituted aryl selenides selectively.(C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.