(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine oxide) | 3583-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)
• 英文别名: 1,2-Bis(diphenylphosphoryl)ethylbenzene
• CAS: 3583-85-5
• 化学式: C₃₂H₂₈O₂P₂
• 分子量: 506.521
• InChiKey: GZLNYZREFZPQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine oxide) 在 potassium chloride 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  t -BuOK介导的P（O）–H化合物还原性加成到末端炔烃中，形成β-芳基膦氧化物

  摘要：

  开发了一种新型的，由t -BuOK介导的P（O）-H化合物向末端炔烃还原的新型高效化合物。在温和的反应条件下，以中等至高收率生产了各种β-芳基膦氧化物，包括有价值的β-杂芳基膦氧化物。该反应可以通过包括区域选择性双添加和随后的转移氢化的串联过程来进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01104k
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱与二膦烷介导的末端炔烃立体选择性二磷酸化

  摘要：

  布朗斯台德碱介导的末端炔烃与二膦烷的立体选择性二磷酸化以高收率递送相应的（E）-1,2-二膦基乙烯。芳族炔烃的反应在催化量的LiO- t- Bu存在下有效发生，而在脂肪族底物的情况下，MN（TMS）2（M = Li或Na）给出更好的结果。布朗斯台德碱介导的实验方案可以很好地替代先前的过渡金属催化或自由基促进的方法，以催化和配位化学领域中令人关注的1,2-二膦基乙烯构架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01209

文献信息

• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• Regioselective Single and Double Hydrophosphination and Hydrophosphinylation of Unactivated Alkynes
  作者：Miriam M. I. Basiouny、Deborah A. Dollard、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acscatal.9b01538

  日期：2019.8.2

  A lanthanum-based N,N-dimethylbenzylamine complex was used as a precatalyst for both hydrophosphination and hydrophosphinylation of alkynes under mild conditions. In the case of hydrophosphination, the catalyst induced monoaddition with high regiospecificity, yielding only the anti-Markovnikov product, and stereoselectivity that could be controlled on the basis of the reaction conditions. Undertaking

  基于镧的N，N-二甲基苄胺络合物用作在温和条​​件下炔烃的加氢磷酸化和加氢膦酰基化的预催化剂。在加氢磷酸化的情况下，该催化剂以高区域特异性诱导单加成，仅产生抗马尔科夫尼科夫产物和可根据反应条件控制的立体选择性。用过量的膦进行催化，以E异构体为主要产物。然而，使用过量的炔烃，Z异构体被分离为主要产物。对催化循环的简要研究表明，磷化镧活性催化剂的二聚体形式提供了Z异构体作为动力学产物，然后进行异构化以生成最终的E异构体。在氢次膦酰基化的情况下，化学选择性取决于所用炔烃的性质。末端炔烃仅产生双加成产物，而内部炔烃则成功分离出单加成产物和双加成产物。由于仅分离出抗马尔科夫尼科夫产物，氢次膦酰基化还显示出高的化学和区域选择性。内部炔烃的单氢次膦酰基化几乎只给出了E异构体，所有炔烃的两次氢次膦酰化导致了1,2-加成产物。
• Alkali Metal Catalysed Double Hydrophosphorylation of Nitriles and Alkynes
  作者：Indrani Banerjee、Adimulam Harinath、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/ejic.201900164

  日期：2019.4.30

  The potassium congener was observed to be the most efficient catalyst for converting aryl nitriles to the corresponding N-((diphenyl-phosphoryl)(aryl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide [ArCHP(O)-Ph 2 NHP(O)Ph 2 ] at mild temperature (60 °C) and with neat reactants. Double hydrophosphorylation of alkynes with HP(O)Ph 2 is also very effective when [KN(SiMe 3 ) 2 ] is used as a precatalyst at room temperature

  据报道，使用碱金属预催化剂 [MN(SiMe 3 ) 2 ] (M = Li, Na, K)，通过腈与二苯基膦氧化物的双氢磷酸化催化 C-P 和 N-P 键的形成。据观察，钾同系物是将芳基腈转化为相应的 N-((二苯基磷酰基)(芳基)甲基)-P,P-二苯基次膦酰胺 [ArCHP(O)-Ph 2 NHP(O) Ph 2 ] 在温和的温度 (60 °C) 下和纯反应物。当 [KN(SiMe 3 ) 2 ] 在室温下用作预催化剂时，炔烃与 HP(O)Ph 2 的双氢磷酸化也非常有效，并得到相应的 1,2-二基双（二苯基膦氧化物 [RCHP(O) )Ph 2 CH 2 P(O)Ph 2 ] 作为产物。探索了两种反应的更广泛的底物范围。
• An efficient base-catalyzed double addition of H-phosphine oxides to alkynes
  作者：Aya Yoshimura、Yuta Saga、Yuki Sato、Akiya Ogawa、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.079

  日期：2016.7

  An efficient base-catalyzed double addition of H-phosphine oxides to alkynes is developed. In the presence of a catalytic amount of a base, the addition of various H-phosphine oxides to both aromatic and aliphatic alkynes took place efficiently to produce the corresponding bisphosphoryl compounds in excellent yields. This method provides an easy direct way to prepare bisphosphine oxides that are of

  开发了一种高效的碱催化的H-膦氧化物双加成炔烃。在催化量的碱的存在下，向芳族和脂族炔烃中都有效地添加了各种H-膦氧化物，从而以优异的产率生产了相应的双磷酰基化合物。该方法提供了一种简单直接的方法来制备在有机合成中非常重要的双膦氧化物。
• Air-induced double addition of P(O)–H bonds to alkynes: a clean and practical method for the preparation of 1,2-bisphosphorylethanes
  作者：Haiqing Guo、Aya Yoshimura、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6gc03240k

  日期：——

  An air-induced double addition of diphenyl phosphine oxide to various alkynes was reported. This reaction can proceed efficeintly under metal- and solvent-free conditions, and is a clean and practically useful...

  据报道，在空气中向各种炔烃中双重添加了二苯基氧化膦。该反应可以在无金属和无溶剂的条件下有效地进行，并且是干净且实用的...