(S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienenitrile | 947417-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienenitrile
• CAS: 947417-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 281.47
• InChiKey: BUHWNZGTPSZIGH-ILXDMTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienenitrile 在 咪唑 、 aluminium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5E)-6-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienylcarbamoyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl 2,2,2-trichloroethyl (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.04h， 生成 (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e