4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine | 682738-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 682738-42-7
• 化学式: C₁₀H₆F₄N₂S
• 分子量: 262.231
• InChiKey: UKJQCMKGJGFQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 C₂₀H₁₈ClF₄N₅OS
  参考文献：
  名称：

  2-ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVE FOR USE IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF BLADDER/URINARY TRACT DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP3153511B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-(三氟甲基)苯乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVE FOR USE IN THE PREVENTION OR TREATMENT OF BLADDER/URINARY TRACT DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP3153511B1

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010109287A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl. Formula (I)

  本发明描述的是一类新颖的杂合吡啶二酮衍生物，其化学公式为（I），这些衍生物是TRPA（瞬时受体电位亚家族A）的调节剂。特别是，本文所述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A成员1）调控的疾病、状况和/或失调是有用的。本发明还提供了制备所述化合物、它们合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调控的疾病、状况和/或失调的方法。公式（I）
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships Study of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Pyrimidyl/Pyridyl-2-thiazolamine Analogues as Novel Positive Allosteric Modulators of M&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; Muscarinic Acetylcholine Receptor
  作者：Hiroaki Tanaka、Michinori Akaiwa、Kenji Negoro、Eiji Kawaminami、Hisashi Mihara、Hideyoshi Fuji、Risa Okimoto、Katsutoshi Ino、Kenichiro Ishizu、Taisuke Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c20-00877

  日期：2021.4.1

  derivative 1, a previously reported PAM of the M3 mAChR, we successfully identified N-pyrimidyl/pyridyl-2-thiazolamine analogues as new scaffolds. The SARs study was rationalized using conformational analyses based on intramolecular interactions. A comprehensive study of a series of analogues described in this paper suggests that a unique sulfur–nitrogen nonbonding interaction in the N-pyrimidyl/pyridyl-2-thiazolamine

  M 3毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）在介导在整个周围和中枢神经系统（CNS）中释放的乙酰胆碱（ACh）的多种作用中起着重要的药理作用。然而，由于缺乏可用的亚型选择性激动剂或正构构调节剂（PAM），其激动功能仍不清楚。在我们对2-酰基氨基噻唑衍生物1（先前报道的M 3 mAChR的PAM ）进行扩展的结构-活性关系（SAR）研究过程中，我们成功鉴定出N-嘧啶基/吡啶基-2-噻唑胺类似物作为新的支架。使用基于分子内相互作用的构象分析对SARs研究进行了合理化。对本文描述的一系列类似物的全面研究表明，N-嘧啶基/吡啶基-2-噻唑胺部分中独特的硫-氮非键相互作用可实现活性必不可少的构象。此外，围绕N-嘧啶基/吡啶基-2-噻唑胺核心的SARs研究最终发现了化合物3g，该化合物对M 3 mAChR具有强大的体外PAM活性，并具有出色的亚型选择性。复方3g还显示出对大鼠膀胱分离的平滑肌组织具有明显的
• [EN] AMIDES OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À TITRE D'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011114184A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Amides of heterocyclic compounds as Transient Receptor Potential subfamily A (TRPA) modulators are provided In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/ or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1) Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1. (I).

  提供了杂环化合物的酰胺作为瞬时受体电位亚家族A（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、其合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• [EN] PYRIMIDINEDIONE-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS À UNE PYRIMIDINE DIONE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010125469A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is related to novel pyrimidinedione-fused heterocyclic compounds as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明涉及作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂的新型嘧啶二酮并环杂环化合物。具体地，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了用于制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• [EN] PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINYL ACETAMIDE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINYL ACÉTAMIDE COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011132017A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided are pyrido[3,4-d]pyrimidinyl acetamide derivatives as Transient Receptor Potential Ankyrin (TRPA) modulators. In particular, the compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPAl). Also provided herein are processes for preparing the compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1. Formula (I).

  提供了吡啶并[3,4-d]嘧啶基乙酰胺衍生物作为瞬时受体电位蛋白鞘蛋白（TRPA）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由瞬时受体电位蛋白鞘蛋白1（TRPA1）调节的疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、症状和/或疾病的方法。公式（I）。