(3S)-N-[[(1S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]甲基]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺 | 177793-80-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (3S)-N-[[(1S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]甲基]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺
• 英文名称: (S)-N-(((S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)methyl)quinuclidine-3-amine
• 英文别名: (3S)-N-[[(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenyl]methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine；(3S)-N-[[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine
• CAS: 177793-80-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂
• 分子量: 270.418
• InChiKey: BCXAOEQLKWKVHU-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-[[(1S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]甲基]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺 以35.5的产率得到盐酸帕洛诺司琼
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸帕洛诺司琼及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物制备领域，具体涉及一种盐酸帕洛诺司琼的制备方法，包括（S）-1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸和（S）-3-氨基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷在有机溶剂中，与缩合剂在温度0～40℃范围内反应得到N-[1-氮杂双环（2.2.2）辛烷基-3S-基]-1,2,3,4-四氢萘-1S-甲酰胺，该产物与金属硼氢化物反应，得到[1-氮杂双环（2.2.2）辛烷基-3S-基]-（1,2,3,4-四氢萘-1S-甲基）胺，再与双（三氯甲基）碳酸酯进行反应，再加入盐酸乙醇得到盐酸帕洛诺司琼粗品，再经重结晶得到盐酸帕洛诺司琼精品。本发明有效解决了现有技术存在的产品收率低和设备腐蚀问题。

  公开号：

  CN104003985A
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 奎宁 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.55h， 生成 (3S)-N-[[(1S)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]甲基]-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度盐酸帕洛诺司琼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度盐酸帕洛诺司琼的制备方法，该合成方法是以1,2,3,4‑四氢萘甲酸为起始原料，采用奎宁做拆分剂得到手性(S)‑1,2,3,4‑四氢萘甲酸，用草酰氯酰化后和(S)‑3‑氨基奎宁环氨盐反应成酰胺化合物，通过浓缩加水稀释加碱调pH值得到(R)‑N‑((S)‑3‑奎宁基)‑1,2,3,4‑四氢萘基‑1‑甲酰胺。中间体在硼氢化钠和三氟化硼乙醚的存在下还原反应，得到(R)‑N‑(1‑((S)‑1,2,3,4‑四氢萘基)甲基)‑3‑奎宁胺，再与三光气和三氟化硼乙醚继续反应，反应完全后，经成盐、萃取、调节pH值既得到帕洛诺司琼粗品，粗品在异丙醇中成盐、精制得到高纯度的盐酸帕洛诺司琼。本发明不仅解决了盐酸帕洛诺司琼长期存在的产率低、工艺不稳定的问题而且在每一步合成中都采用三类溶剂乙酸乙酯萃取，既利于环保，又便于溶剂回收节约成本，更适宜工业化生产。

  公开号：

  CN108084176A

文献信息

• 一种盐酸帕洛诺司琼的合成方法
  申请人：昆明积大制药股份有限公司

  公开号：CN103183670B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种盐酸帕洛诺司琼的新合成方法，属于药物有机合成领域。该合成方法以消旋四氢萘甲酸为原料，与二氯亚砜和(S)‑3‑氨基‑奎宁环胺反应，通过反复洗涤，得(S，S)‑奎宁环四氢萘甲酰胺，该酰胺与硼氢化钠及三氟化硼乙醚反应，所得产物加入盐酸水溶液，得到盐酸帕洛诺司琼。该方法在酰胺的合成过程中，以乙酸乙酯为溶剂，降低了副产物的生成。此外，该方法在后处理过程中通过相转移除去杂质，不仅提高了产品的光学纯度，而且，经反复洗涤，除去了反应中生成的其他杂质，得到高纯度的产品。
• 盐酸帕洛诺司琼及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108178756B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了盐酸帕洛诺司琼及其中间体的制备方法。本发明提供了一种帕洛诺司琼中间体I的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中、还原剂存在的条件下，将化合物III与S‑3‑胺基奎宁环胺进行反应得到帕罗司琼中间体I。本发明帕洛诺司琼中间体的制备方法反应条件温和、后处理步骤简单、操作安全、总收率高，制得的产品纯度高、生产成本低、原子利用率高、适合于工业化生产；并且由本发明的帕洛诺司琼中间体可以制备得到符合原料药标准的盐酸帕洛诺司琼。
• 一种盐酸帕洛诺司琼的生产方法
  申请人：青岛黄海制药有限责任公司

  公开号：CN104892595B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明属于有机合成领域，具体涉及是一种高纯度高收率的盐酸帕洛诺司琼的生产方法。以手性化合物(S)‑(‑)‑1,2,3,4‑四氢‑1‑萘甲酸和S‑3‑氨基奎宁环胺为原料获得中间体；中间体在NaBH4和BF3·CH3OH的存在下还原反应,反应后加入至盐酸水溶液中进行回流反应，回流反应后萃取得透明油状物；上述所得物质中加入甲苯在10‑15℃下滴加三光气的甲苯溶液，析出白色固体，升温回流进行反应，回流条件下，再次滴加三光气的甲苯溶液；而后体系降温至10‑15℃加入BF3·CH3OH，加入后将体系在回流温度下加入水和盐酸水溶液中，再升温回流温度进行回流反应，而后洗涤、萃取析晶获得粗品；粗品经丙酮溶解，溶解后反复析晶，即得精制的盐酸帕洛诺司琼。本发明制备方法步骤简捷，反应条件温和，易于操作，适合工业化生产。
• ヒドロベンズイソキノリノン化合物の製造方法
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2017039721A

  公开（公告）日：2017-02-23

  【課題】本発明は、ヒドロベンズイソキノリノン化合物の新規な製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】 式（４）で表されるアミン化合物に対し、カルバメート化反応及び環化反応を行うことを特徴とする、式（７）で表されるヒドロベンズイソキノリン化合物の製造方法。【化１】（式中、Ｘは塩素原子、臭素原子など、Ｒ１はフェニル基など、Ｒ２はイソプロピル基、エチル基などを意味する。）【選択図】なし

  任务：本发明的目的是提供一种新的羟基苯并异喹啉化合物的制备方法。 解决方案：特征在于对式（4）所表示的胺化合物进行氨基甲酸酯化反应和环化反应，制备出式（7）所表示的羟基苯并异喹啉化合物的方法。 化学式（1）中，X代表氯原子、溴原子等，R1代表苯基等，R2代表异丙基基、乙基基等。 选择图：无。
• NOVEL PALONOSETRON SALTS AND PROCESSES FOR PREPARATION AND PURIFICATION THEREOF
  申请人：Wensheng Tang

  公开号：US20100174080A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are novel salts of 2-(1-azabicyclo-[2.2.2]oct-3-yl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-one, methods of using such salts, and processes for producing such salts

  本发明提供了2-(1-azabicyclo-[2.2.2]oct-3-yl)-2,3,3a,4,5,6-六氢-1H-苯[de]异喹啉-1-酮的新盐，以及使用这些盐的方法和制备这些盐的过程。