4-((4'-chlorophenyl)methyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4'-chlorophenyl)methyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzyl)oxazolidin-2-one；4-(4-chlorobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one；4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: WJLCPTLSRQBDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4'-chlorophenyl)methyl)-2-oxazolidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((cis)-7-chloro-1-(3,5-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-氯苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-((4'-chlorophenyl)methyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  发现 (1R, 3R)-1-(3-chloro-5-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carbonitrile，一种有效的选择性人瞬时受体激动剂潜在阳离子通道亚家族 m 成员 5 (TRPM5) 和作为潜在胃肠促动力剂的评估

  摘要：

  该出版物详细介绍了一系列选择性瞬时受体电位阳离子通道亚家族 M 成员 5 (TRPM5) 激动剂的发现，最终鉴定出先导化合物 (1 R , 3 R )-1-(3-chloro-5-fluorophenyl) -3-(羟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-腈( 39 )。我们在此描述了我们对目标激动的生物学原理、对当时的文献工具分子的检查，以及最后我们的发现过程，从通过先导开发的高通量筛选命中开始。我们还详细介绍了先导化合物39相对于相关家族成员 TRPA1、TRPV1、TRPV4、TRPM4 和 TRPM8 的选择性、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 概况以及在小鼠胃肠运动模型中的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117084

文献信息

• Ethyl Imidazole-1-carboxylate (EImC) as a Carbonylating Agent: Efficient Synthesis of Oxazolidin-2-ones from Amino Alcohols
  作者：S. Veeraswamy、K. Indrasena Reddy、R. Venkat Ragavan、Satyanarayana Yennam、A. Jayashree

  DOI：10.1246/cl.2013.109

  日期：2013.2.5

  Various substituted oxazolidin-2-ones were synthesized from the corresponding amino alcohols using ethyl imidazole-1-carboxylate (EImC). Highly substituted and sterically hindered amino alcohols and amino alcohols having a free hydroxy group were cyclized to oxazolidin-2-ones efficiently. This method is simple and produces oxazolidin-2-ones in very good yield.

  从相应的氨基醇合成了多种取代的噁唑烷-2-酮，使用了乙基咪唑-1-羧酸酯（EImC）。高度取代且空间位阻的氨基醇以及具有自由羟基的氨基醇均能高效环化为噁唑烷-2-酮。该方法简单，并能以非常好的产率生产噁唑烷-2-酮。
• Compounds Comprising a Lactam or a Lactam Derivative Moiety, Processes for Making Them, and Their Uses
  申请人：Celanire Sylvain

  公开号：US20090023708A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式（I）的化合物，包括内酰胺或内酰胺衍生物基团，制备它们的过程，包括所述化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• Compounds comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for making them, and their uses
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US07943605B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a lactam or a lactam derivative moiety, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their uses as pharmaceuticals.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中包括内酰胺或内酰胺衍生物基团，制备它们的方法，包括所述化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途。
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2
• WO2007/48595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——