1-(6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone | 864388-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；1-(6-methyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 864388-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 252.361
• InChiKey: GUMAZLFATWYPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 1-(6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到1-[1-(6-chloropyridin-3-yl-methyl)-2-(6-chloropyridin-3-yl-methylthio)-4-methyl-6-(thiophen-2-yl)-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis and biological activities of pyridine derivatives of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  摘要：

  Abstract2‐Chloro‐5‐(chloromethyl)‐pyridine reacted with 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones 1 to afford 1‐[6‐aryl‐1‐(6‐chloropyridin‐3‐yl‐methyl)‐2‐(6‐chloropyridin‐3‐yl‐methylthio)‐4‐methyl‐1,6‐dihydropyrimidin‐5‐yl] carboxylates or ethanones 2 in good yields. The structure of the target compounds 2 was confirmed by IR, 1H NMR, EI‐MS, and elemental analyses, and compound 2a was further characterized by single crystal X‐ray diffraction. The preliminary bioassay indicated that some of the title compounds possess moderate insecticidal and fungicidal activities. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.390
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  DHPMs 新型噻唑衍生物的 N, S-二烷基化合成及生物活性

  摘要：

  一系列新型1-[6-芳基-1-(2-氯噻唑-5-基-甲基)-2-(2-氯噻唑-5-基-甲基硫烷基)-4-甲基-1,6-二氢嘧啶-5 -yl]羧酸酯或乙酮 2 是通过 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 1 的 N,S-二烷基化合成的，使用 2-氯-5-(氯甲基)噻唑作为烷基化试剂。 - 锅反应。目标化合物的结构通过 IR、1H NMR、EI-MS 和元素分析确认，在 2c 的情况下，通过单晶 X 射线衍射确认。初步生物测定表明标题化合物2具有中至弱的杀真菌和杀虫活性。

  DOI：

  10.1080/10426500701841680

文献信息

• Organocatalytic Application of Ionic Liquids: [bmim][MeSO4] as a Recyclable Organocatalyst in the Multicomponent Reaction for the Preparation of Dihydropyrimidinones and -thiones
  作者：Asit Chakraborti、Sudipta Roy、Pradeep Jadhavar、Kapileswar Seth、Kulin Sharma

  DOI：10.1055/s-0030-1260067

  日期：2011.7

  substitution in the latter. The ionic liquid can be recovered and reused for five consecutive reactions without significant loss of catalytic efficiency. The applicability of the methodology for large-scale reaction highlights its potential for bulk synthesis. ionic liquid - organocatalyst - multicomponent reaction - dihydropyrimidinone - dihydropyrimidinethione

  已经研究了基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的室温离子液体的有机催化潜力，该反应通过单锅多组分反应（包括醛，β-酮酸酯或β-二酮）合成二氢嘧啶酮和-硫酮，尿素或硫脲在短时间内的收率很高。研究了影响离子液体作为催化剂效率的因素，例如阴离子和咪唑鎓阳离子，特别是后者中C2取代的影响。可以回收离子液体并将其重新用于五个连续的反应，而不会显着降低催化效率。该方法用于大规模反应的适用性突出了其本体合成的潜力。 离子液体-有机催化剂-多组分反应-二氢嘧啶酮-二氢嘧啶硫酮
• Green synthesis and 3D pharmacophore study of pyrimidine and glucoside derivatives with in vitro potential anticancer and antioxidant activities
  作者：Mounir A. Salem、Mohamed S. Behalo、Eman Elrazaz

  DOI：10.1007/s00044-019-02367-9

  日期：2019.8

  facile and an efficient one-pot green synthesis of pyrimidine derivatives using the environmentally friendly Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) as catalyst and water as a solvent has been described. Some of the synthesized pyrimidines react with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide in ethanol containing potassium hydroxide to give S-glucoside derivatives. The structures of the newly synthesized

  已经描述了使用环境友好的硝酸铈（IV）铵（CAN）作为催化剂和水作为溶剂的嘧啶衍生物的便捷且有效的一锅绿色合成。在含有氢氧化钾的乙醇中，一些合成的嘧啶与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物反应，得到S-葡萄糖苷衍生物。根据其光谱和元素分析，阐明了新合成的化合物的结构。此外，使用MTT分析法筛选了产品的选定衍生物对四种肿瘤细胞系的抗癌活性，结果表明，其中某些化合物具有有效的细胞毒性作用，由其IC 50得出结论价值观。进行了分子建模研究，包括生成3D药效团模型。该研究表明与实验结果高度相关。还研究了合成产物的抗氧化活性，其中大多数显示出有效的活性。
• Solvent-Free Ball-Milling Biginelli Reaction by Subcomponent Synthesis
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201501039

  日期：2015.11

  here an understanding of systems chemistry on small molecules through covalent mechanochemistry. As a proof-of-concept, the multicomponent Biginelli reaction by subcomponent synthesis was considered as a model system. Reactions were performed under solvent-free, metal-free, mechanochemical (ball milling) and ambient laboratory conditions. Br+-catalyzed oxidation of benzyl alcohols led to the product

  我们在这里报告通过共价机械化学对小分子的系统化学的理解。作为概念验证，通过子组分合成的多组分 Biginelli 反应被认为是一个模型系统。反应在无溶剂、无金属、机械化学（球磨）和环境实验室条件下进行。Br+催化苯甲醇氧化产生苯甲醛产物和副产物H+，它们分别作为组分和催化剂进一步促进，在同一反应釜内级联转化为二氢嘧啶酮。值得注意的是，在溶液中，反应体系在室温下即使在 24 小时后也无法重现。
• Aspartic-acid-loaded starch-functionalized Mn–Fe–Ca ferrite magnetic nanoparticles as novel green heterogeneous nanomagnetic catalyst for solvent-free synthesis of dihydropyrimidine derivatives as potent antibacterial agents
  作者：Nahid Afradi、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Mahnaz Qomi

  DOI：10.1007/s11164-019-03791-7

  日期：2019.5

  analysis. The ferrite magnetic nanoparticles exhibited superparamagnetic nature with saturation magnetization of 35 emu/g. The impact of the MnFeCaFe2O4@starch@aspartic acid MNPs was investigated in synthesis of 3,4-dihydropyrimidine derivatives by multicomponent reaction between thiourea/urea, acetylacetone, and various aryl aldehydes under solvent-free conditions. Facile workup, short reaction time,

  摘要通过共沉淀法设计合成了 Mn 0.5 Fe 0.25 Ca 0.25 Fe 2 O 4淀粉@天冬氨酸磁性纳米颗粒（MNPs）。天冬氨酸负载淀粉官能化的Mn 0.5 Fe 0.25 Ca 0.25 Fe 2 O 4的结构纳米粒子通过粉末X射线衍射分析，傅立叶变换红外光谱，振动样品磁力分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和热重分析进行评估。铁氧体磁性纳米颗粒表现出超顺磁性，饱和磁化强度为35 emu / g。MnFeCaFe 2 O 4的影响在无溶剂条件下，通过硫脲/脲，乙酰丙酮和各种芳基醛之间的多组分反应，研究了淀粉天门冬氨酸MNPs在3,4-二氢嘧啶衍生物的合成中。简便的后处理，短的反应时间，极好的收率和使用可重复使用的催化剂是该方法的优点。磁性纳米催化剂易于回收并重复使用六次，而其催化活性没有明显降低。通过琼脂阱扩散分析技术研究了所有合成的嘧啶衍生物对四种致病细菌菌株，即革兰氏阳性细菌和
• Khatab; El-Bayouki; Basyouni, Egyptian Journal of Chemistry, 2013, vol. 56, # 4, p. 291 - 305
  作者：Khatab、El-Bayouki、Basyouni、Sroor

  DOI：——

  日期：——