3-(3,5-dimethylphenyl)-2-propyn-1-ol | 635752-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-ynol；3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(3,5-dimethylphenyl)-2-propyne-1-ol
• CAS: 635752-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LLFULTQAPOJNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenyl)-2-propyn-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-bis[3-(3,5-dimethylphenyl)-prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二炔与苯甲醛缩醛的取代基依赖性铁介导的串联环化反应，以形成高度官能化的茚衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201101667
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-(3,5-dimethylphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子氢对炔烃的钴催化（Z）选择性半氢化反应

  摘要：

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。

  DOI：

  10.1039/c7cc01228d

文献信息

• Microwave‐Assisted Rhodium‐Complex‐Catalyzed Cascade Decarbonylation and Asymmetric Pauson–Khand‐Type Cycli­zations
  作者：Hang Wai Lee、Lai Na Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.200800272

  日期：2008.7

  Microwave-assisted Rh–diphosphane-complex-catalyzed dual catalysis is reported. This cooperative process provides [2+2+1] cycloadducts by sequential decarbonylation of aldehyde or formate and carbonylation of enynes within a short period of time. Various O-, N-, and C-tethered enynes were transformed into the corresponding products in good yields. The first enantioselective version of this microwave-accelerated

  报道了微波辅助的 Rh-二膦复合物催化的双催化。这种协同过程通过醛或甲酸酯的顺序脱羰和烯炔的羰基化在短时间内提供 [2+2+1] 环加合物。各种O-、N-和C-系链烯炔以良好的产率转化为相应的产品。实现了这种微波加速级联环化的第一个对映选择性版本。在手性 Rh-(S)-bisbenzodioxanPhos 络合物的存在下，环戊烯酮产品的 ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enantioselective iodolactonization of allenoic acids
  作者：Kenichi Murai、Nozomi Shimizu、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c4cc05414h

  日期：——

  An enantioselective iodolactonization reaction of allenoic acids has been developed using a trisimidazoline catalyst and I2. Our mechanistic study suggests the involvement of a pi-allyl cation intermediate in this reaction system.

  已经使用三咪唑啉催化剂和I 2开发了烯丙酸的对映选择性碘内酯化反应。我们的机理研究表明，π-烯丙基阳离子中间体参与了该反应系统。
• Planar Chiral Phosphoramidites with a Paracyclophane Scaffold: Synthesis, Gold(I) Complexes, and Enantioselective Cycloisomerization of Dienynes
  作者：Zhiyong Wu、Kévin Isaac、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201504658

  日期：2016.3.1

  phosphoramidites is a paracyclophane scaffold in which two aryl rings are tethered by both a 1,8‐biphenylene unit and a O−P−O bridge. Suitable aryl substituents generate planar chirality. The corresponding gold(I) complexes promote the cycloisomerization of prochiral nitrogen‐tethered dienynes. These reactions afford bicyclo[4.1.0]heptene derivatives displaying three contiguous stereogenic centers

  新型亚磷酰胺的关键结构特征是对环烷骨架，其中两个芳基环同时被1,8-联苯撑单元和一个O-P-O桥所束缚。合适的芳基取代基产生平面手性。相应的金（I）配合物可促进前手性氮系二烯的环异构化。这些反应提供了双环[4.1.0]庚烯衍生物，该衍生物显示出三个连续的立体异构中心，具有非常高的非对映选择性和高达95％  ee。
• Iron-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Aijun Lin、Zhi-Wei Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol403257x

  日期：2014.1.17

  A precatalyst of FeCl2 and iminopyridine was activated in situ by a combination of diethylzinc and magnesium bromide etherate; it catalyzed the reductive cyclization of 1,6-enynes to give pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives from N- and O-tethered 1,6-enynes. The scope of the transformation was explored.

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed formal [4+1] cycloaddition reactions of diazoacetates and aryl propargyl alcohols to form 2,5-dihydrofurans
  作者：Taoda Shi、Xin Guo、Shenghan Teng、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc05000f

  日期：——

  Pd(ii)-catalyzed auto-tandem formal [4+1] cycloaddition of diazoacetates and aryl propargyl alcohols affords 2,5-dihydrofurans as the dominant product over traditional ones.

  Pd（ii）催化的双串联正式[4+1]环加成反应，将重氮乙酸酯和芳基丙炔醇合成2,5-二氢呋喃，其产物优势于传统产物。