1-(4-fluorobenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1247577-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；1-(4-Fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-methanol；[1-[(4-fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]methanol
• CAS: 1247577-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃O
• mdl: MFCD16747738
• 分子量: 207.207
• InChiKey: IEYZEUIQTBRSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) oxide 、 sodium ascorbate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-benzyl-2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-三唑基-咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过使用氧化物纳米铜辅助点击催化剂一锅三组分反应†

  摘要：

  2-三唑基咪唑并[1,2- a ]吡啶（8a-o）的合成是通过三组分A 3偶联，然后通过使用1-烷基-1,2,3-三唑-4进行5- exo dig环化而完成的-甲醛，am和末端炔烃，在70°C的乙醇中使用5 mol％纳米氧化铜和10 mol％抗坏血酸钠作为点击催化剂。本协议进一步用于合成2-（2-三唑基-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）乙醇（9a–e）。另外8c的分子结构具有C–H⋯π相互作用（H17b⋯C10）以及独特的超分子层状结构体系。该方案具有催化剂的现成可回收性，良好的收率和广泛的底物范围。此外，三唑基前体（1-烷基-1,2,3-三唑-4-基）甲醇（4a–f）的合成也已通过在70°C的水中由纳米氧化铜介导的点击催化剂完成。

  DOI：

  10.1039/c5ra09671e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑姜黄素衍生物通过调节 MAPK/NF-κB/STAT3 信号通路的抗肺癌活性

  摘要：

  像1,2,3一样轻松呼吸：通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基，设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡，因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100676

文献信息

• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• Heterothiometallic clusters as robust and efficient copper(I) catalysts for azide–alkyne [3 + 2] cycloadditions
  作者：Xiao-Fei Gao、Wen-Mei Sun、Xiao-Miao Li、Xiao-Jun Liu、Long-Sheng Wang、Zheng Liu、Jun Guo

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.019

  日期：2016.1

  [NH4]2[MS4CunXn] (M = W, Mo; X = Br, I; n = 2, 4, 6) as novel copper(I) catalysts for Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions. The experiments indicate that the thiometallic ligands can stabilize copper(I) ions and improve their solubility. Interestingly, these cluster compounds have very different catalytic performances in copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditions (CuAACs), which may correlate to their

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Triazole-based, optically-pure metallosupramolecules; highly potent and selective anticancer compounds
  作者：Hualong Song、Nicola J. Rogers、Viktor Brabec、Guy J. Clarkson、James P. C. Coverdale、Hana Kostrhunova、Roger M. Phillips、Miles Postings、Samantha L. Shepherd、Peter Scott

  DOI：10.1039/d0cc02429e

  日期：——

  Click-derived functionalised triazoles self-assemble to water-compatible, optically pure, low symmetry metallohelices that display sub-micromolar antiproliferative activity, excellent selectivity and synergistic combination with cisplatin.

  点击衍生的官能化三唑自组装成水相兼容、光学纯、低对称度的金属螺旋体，表现出亚微摩尔抗增殖活性，优异的选择性，并与顺铂呈协同作用。
• New mono- and bidentate P-ligands using one-pot click-chemistry: synthesis and application in Rh-catalyzed hydroformylation
  作者：Natalia V. Dubrovina、Lutz Domke、Ivan A. Shuklov、Anke Spannenberg、Robert Franke、Alexander Villinger、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.070

  日期：2013.10

  Three families of new phosphorus ligands have been prepared using the click-chemistry approach proceeding in only two steps and without intermediate P-protection. The methodology allows the high yield production of mono- and bidentate P-ligands, bearing at least one P–O bond. The ligands were tested in the Rh-catalyzed hydroformylation of 1-octene.

  使用点击化学方法已经制备了三个新的磷配体家族，它们仅以两个步骤进行，并且没有中间的P保护。该方法允许高产量生产单 - 和二齿P配体的，带有至少一个P-O键。在Rh催化的1-辛烯的加氢甲酰基化中测试了配体。
• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。