2--4-methyl-Δ²-oxazolon-(5) | 51127-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2--4-methyl-Δ²-oxazolon-(5)
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one；2-(4-bromophenyl)-4-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 51127-15-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: KSOSBCIAJWGRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--4-methyl-Δ²-oxazolon-(5) 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-((2-(4-bromophenyl)-4-methyloxazol-5-yl)oxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基与氮杂内酯的无金属插入反应

  摘要：

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01683
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzoyl)-alanine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2--4-methyl-Δ²-oxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基与氮杂内酯的无金属插入反应

  摘要：

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01683

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition and Mannich Reactions of Azlactones
  作者：Asa D. Melhado、Giovanni W. Amarante、Z. Jane Wang、Marco Luparia、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1095045

  日期：2011.3.16

  reactions with electron-deficient alkenes and N-sulfonyl aldimines to give products of 1,3-dipolar cycloaddition and Mannich addition reactions, respectively. Both of these reactions proceed with good to excellent diastereo- and enantioselectivity using a single class of gold catalysts, namely C(2)-symmetric bis(phosphinegold(I) carboxylate) complexes. The development of the azlactone Mannich reaction to

  吖内酯参与与缺电子烯烃和N-磺酰醛亚胺的立体选择性反应，分别产生1,3-偶极环加成和曼尼希加成反应的产物。这两个反应均使用一类金催化剂，即 C(2)-对称双(膦金(I)羧酸酯)络合物，以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行。描述了二氢唑酮曼尼希反应的发展，以提供完全保护的抗 α,β-二氨基酸衍生物。研究了几种无环 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应以及所得环加合物的化学性质，以探讨该反应的立体化学过程。报告了环加成反应和曼尼希反应的反应动力学和串联质谱研究。这些研究支持了一种机制，其中金络合物通过亲核试剂活化而不是更典型的亲电子反应组分的活化来催化加成反应。
• Formal [5+2] Cycloaddition of Vinyloxiranes with Oxazol‐5‐(4 <i>H</i> )‐ones: A Facile Approach for Construction of Seven‐Membered Lactones
  作者：Hong‐Wu Zhao、Wan‐Qiu Ding、Li‐Ru Wang、Jia‐Ming Guo、Xiu‐Qing Song、Hui‐Hui Wu、Zhe Tang、Xiao‐Zu Fan、Xiao‐Fan Bi

  DOI：10.1002/ejoc.202000914

  日期：2020.9.14

  The formal [5+2] cycloaddition of vinyloxiranes with oxazol‐5‐(4H)‐ones proceeds readily at room temperature in THF in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, dppp, and K2CO3, thus furnishing the desired seven‐membered lactones in 67–96 % yield. The chemical structure of the title compounds was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  在室温下，在Pd 2（dba）3 · CHCl 3，dppp和K 2 CO 3的存在下，四氢呋喃中的乙烯基恶烷与恶唑-5-（4 H）-酮的正式[5 + 2]环加成反应容易进行。因此以67-96％的收率提供了所需的七元内酯。X射线衍射分析证实了标题化合物的化学结构。
• Boruah, Anima; Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1148 - 1151
  作者：Boruah, Anima、Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——
• Arylation of Azlactones using Diaryliodonium Bromides and Silver Carbonate: Facile Access to α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Zhuo Chai、Biao Wang、Jia-Nan Chen、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/adsc.201400035

  日期：2014.8.11

  AbstractWith the combined use of silver carbonate, diaryliodonium bromides were successfully utilized as aryl source to realize the highly efficient arylation of azlactones under mild conditions. The reaction worked well with various alkyl‐ and aryl‐substituted azlactones, providing a range of α‐tetrasubstituted amino acid derivatives in moderate to high yields.magnified image
• Steglich,W.; Hoefle,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 883 - 898
  作者：Steglich,W.、Hoefle,G.

  DOI：——

  日期：——