3,5-didodecyloxybenzoic acid | 123126-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-didodecyloxybenzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(dodecyloxy)benzoic acid；Benzoic acid, 3,5-bis(dodecyloxy)-；3,5-didodecoxybenzoic acid
• CAS: 123126-40-9
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄
• 分子量: 490.767
• InChiKey: CNLSKHCVAUZKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.7-63.7 °C
• 沸点：
  598.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-didodecyloxybenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,5-didodecyloxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives

  摘要：

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。

  DOI：

  10.1039/a705359b
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-didodecyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding

  摘要：

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831241

文献信息

• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE DE GLYCODENDRIMÈRES AMPHIPHILES DE TYPE JANUS ET LEUR AUTOASSEMBLAGE EN GLYCODENDRIMÈRESOMES
  申请人：PERCEC VIRGIL

  公开号：WO2014190024A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y1 and Y2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X1 and X2 are independently -(R9-O)m-, -(R10)P-, -O-(R11-O)q-, -R16-O-R17-O- or a covalent bond; Q1 and Q2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z1 and Z2 are independently -(O-R7)-, -(O-C(=O)-R8)a-, -O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-, -O- C(=O)-R14-C(=O)-R15 or a covalent bond; R7-R17 are each independently C1-C6 alkyl; R1-R6 are each independently a linear or branched alkly group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b + c + d equals at least 2 and e + f + g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：Y1和Y2分别是单糖或二糖；X1和X2分别是-(R9-O)m-，-(R10)P-，-O-(R11-O)q-，-R16-O-R17-O-或共价键；Q1和Q2分别是含氮杂环基；Z1和Z2分别是-(O-R7)-，-(O-C(=O)-R8)a-，-O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-，-O- C(=O)-R14-C(=O)-R15或共价键；R7-R17各自独立地是C1-C6烷基；R1-R6各自独立地是线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，但要求b + c + d至少等于2，e + f + g至少等于2；a、m、p和q各自是1-6的整数。
• Mimicking Biological Membranes with Programmable Glycan Ligands Self-Assembled from Amphiphilic Janus Glycodendrimers
  作者：Shaodong Zhang、Ralph-Olivier Moussodia、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Adam Muncan、Christopher D. Nusbaum、Kathleen M. Chelling、Paul A. Heiney、Michael L. Klein、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1002/anie.201403186

  日期：2014.10.6

  An accelerated modular synthesis produced 18 amphiphilic Janus glycodendrimers with three different topologies formed from either two or one carbohydrate head groups or a mixed constellation with a noncarbohydrate hydrophilic arm. By simple injection of their THF solutions into water or buffer, all of the Janus compounds self‐assembled into uniform, stable, and soft unilamellar vesicles, denoted glycodendrimersomes

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。
• Screening Libraries of Amphiphilic Janus Dendrimers Based on Natural Phenolic Acids to Discover Monodisperse Unilamellar Dendrimersomes
  作者：Irene Buzzacchera、Qi Xiao、Hong Han、Khosrow Rahimi、Shangda Li、Nina Yu. Kostina、B. Jelle Toebes、Samantha E. Wilner、Martin Möller、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Tobias Baumgart、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Michael L. Klein、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01405

  日期：2019.2.11

  including plant, and synthetic phenolic acids are employed as building blocks for the synthesis of constitutional isomeric libraries of self-assembling dendrons and dendrimers that are the simplest examples of programmed synthetic macromolecules. Amphiphilic Janus dendrimers are synthesized from a diversity of building blocks including natural phenolic acids. They self-assemble in water or buffer into

  天然的，包括植物的和合成的酚酸被用作合成自组装树突和树状聚合物的构成异构体文库的结构单元，所述自组装树突和树状大分子是编程的合成大分子的最简单实例。两亲性Janus树状大分子由包括天然酚酸在内的多种结构单元合成而成。它们在水中或缓冲液中自组装成囊状树状小体，用作生物膜模拟物，杂种和合成细胞。这些树状小体主要是单层或多层囊泡，其大小和多分散性由其一级结构预测。然而，在许多情况下，理想的是完全没有多层组件的单层树状大分子体。这里，我们报告的库的合成和结构分析，该库包含13个两亲性Janus树状大分子，其疏水部分包含线性和分支烷基链。它们是通过从天然酚酸开始的优化的迭代模块合成制备的。通过注射制备单分散的树枝状小体，通过水合制备大分散的大分子。两者的结构特征都在于选择分子设计原理，该原理可提供比以前使用的反应条件更高的产率和更短的反应时间的单层树状大分子体。这些树状大分子有望为合成细胞生物学，封
• Modular Synthesis of Amphiphilic Janus Glycodendrimers and Their Self-Assembly into Glycodendrimersomes and Other Complex Architectures with Bioactivity to Biomedically Relevant Lectins
  作者：Virgil Percec、Pawaret Leowanawat、Hao-Jan Sun、Oleg Kulikov、Christopher D. Nusbaum、Tam M. Tran、Annabelle Bertin、Daniela A. Wilson、Mihai Peterca、Shaodong Zhang、Neha P. Kamat、Kevin Vargo、Diana Moock、Eric D. Johnston、Daniel A. Hammer、Darrin J. Pochan、Yingchao Chen、Yoann M. Chabre、Tze C. Shiao、Milan Bergeron-Brlek、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja403323y

  日期：2013.6.19

  libraries containing 51 self-assembling amphiphilic Janus dendrimers with the monosaccharides D-mannose and D-galactose and the disaccharide D-lactose in their hydrophilic part is reported. These unprecedented sugar-containing dendrimers are named amphiphilic Janus glycodendrimers. Their self-assembly by simple injection of THF or ethanol solution into water or buffer and by hydration was analyzed by a combination

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显