2-(cyanomethyl)-1-phenyladamantane | 117077-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)-1-phenyladamantane
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-2-adamantyl)acetonitrile
• CAS: 117077-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: KTGBLTHMHUEELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)-1-phenyladamantane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1-phenyl-2-adamantyl)ethanamine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-adamantanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 2-(cyanomethyl)-1-phenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1

文献信息

• TSENG, CHUNG CHYI;HANDA, INDRA;ABDEL-SAYED, ASHRAF N.;BAUER, LUDWIG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 1893-1904
  作者：TSENG, CHUNG CHYI、HANDA, INDRA、ABDEL-SAYED, ASHRAF N.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——