cis,cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane | 65672-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cis,cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane
• 英文别名: cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane；1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane
• CAS: 65672-58-4
• 化学式: C₉H₁₅Br₃
• 分子量: 362.93
• InChiKey: HPDNDWLWKJEJTR-AYMMMOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到cis-1,3,5-tris(iodomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1-methyl-1-germaadamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80364-8
• 作为产物：
  描述：

  [3,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到cis,cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  三脚架配体引发 的面部环金属化铱（iii）配合物的合成†

  摘要：

  设计了由1,3,5-三取代的环己基部分作为分子支架和2-苯基吡啶基部分作为配位点的三脚架配体。通过使IrCl 3 · n H 2 O与设计的三脚架配体反应，可以获得均相的环金属化的fac -Ir（C ^ N）3配合物。单晶X射线结构测定证实了fac构型和扭曲的八面体几何结构，其中三个分子内环金属化的2-苯基吡啶基配体围绕着铱金属中心。此外，发现环己基支架可作为柔性支架以诱导脂肪酸配置。如此获得的均化环金属化的fac -Ir（C ^ N）3配合物在298 K的发射光谱中显示出较宽的发射带。

  DOI：

  10.1039/c2dt12309f

文献信息

• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10720587B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention includes iridium complexes containing novel hexadentate ligands. The multidentate iridium complexes show desired properties in term of EQE, LT, CIE, etc.

  本发明包括含有新型六齿配体的铱配合物。这些多齿铱配合物在EQE、LT、CIE等方面表现出所需的性质。
• Highly substituted cyclohexanes: strong proximity effects influence synthetic access to 1,3,5-tris(bromomethyl)-1,3,5-trialkylcyclohexanes (alkyl=methyl, n-propyl)
  作者：Andreas Hofmann、Rui Ren、Alan Lough、Ulrich Fekl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.033

  日期：2006.4

  successfully employed for the synthesis of the parent tris(bromomethyl)cyclohexane, did not lead to the desired tribromides but rather to cyclic ethers. Proximity effects triggered by the 1,3,5-alkyl groups strongly influence the reactivity of such highly substituted cyclohexanes. An alternative synthetic access to the tris(bromomethyl) compounds was also developed, using 1,3,5-tris(triflatomethyl)-1,3

  制备了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）。这些是1,3,5-三（卤甲基）-1,3,5-三烷基环己烷的第一个实例。一种合成方法直接用PPh 3 Br 2转化了相应的三醇，其中需要过量的溴化试剂和高温（175°C）。PPh 3 Br 2的化学计量使用在温和的条件下，成功地用于母体三（溴甲基）环己烷的合成，并没有生成所需的三溴化物，而是生成了环状醚。由1,3,5-烷基引发的邻近效应强烈影响这种高度取代的环己烷的反应性。还开发了另一种使用三（溴甲基）化合物的合成途径，使用1,3,5-三（三氟甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（三氟= F 3 CSO 3）作为合成中间体。获得了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三甲基环己烷的X射线晶体结构。
• The reaction of magnesium with cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane. Evidence for a soluble tri-Grignard
  作者：Philip Boudjouk、Ratnasabapathy Sooriyakumaran、Craig A. Kapfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87128-x

  日期：1985.2

  The reaction of magnesium with cis-1,3,5-tris(bromomethyl)cyclohexane in tetrahydrofuran gives good yields of a soluble tri-Grignard reagent. This intermediate was characterized by reactions with water, trimethylchlorosilane and methyltrichlorosilane.

  镁与顺式-1,3,5-三（溴甲基）环己烷在四氢呋喃中的反应产生了良好产率的可溶性三格氏试剂。该中间体的特征在于与水，三甲基氯硅烷和甲基三氯硅烷的反应。
• Mayer, Hermann August; Kaska, William Charles, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1827 - 1831
  作者：Mayer, Hermann August、Kaska, William Charles

  DOI：——

  日期：——
• Klages,F.; Schmidt,H.-U., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2063 - 2065
  作者：Klages,F.、Schmidt,H.-U.

  DOI：——

  日期：——