ethyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate | 35355-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 35355-49-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: POGGOTCOSKXYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-4-(2-furylmethylidene)-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Molina, P.; Fresheda, P. M.; Hurtado, F., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 485 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 叠氮乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯衍生物对基孔肯雅病毒代谢稳定抑制剂发展的结构优化

  摘要：

  Chikungunya病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的alpha病毒，目前尚无针对CHIKV的经过批准的有效抗病毒治疗。我们先前报道了噻吩并[3,2- b ]吡咯1b的发现，它在体外对CHIKV感染表现出良好的抗病毒活性。但是，它在人肝微粒体（HLM）存在下的半衰期很短（T 1/2 = 2.91分钟）。本文中，我们报告了进一步的优化研究，其中化合物1b上潜在的代谢不稳定位点被去除或修饰，从而鉴定了噻吩并[3,2- b ]吡咯20和吡咯并[2,3- d ]噻唑23c在HLM中具有高达17倍的代谢半衰期增加，并具有良好的体内药代动力学特性。化合物20不仅减缓了病毒RNA的产生，并显示出对其他α病毒和CHIKV分离株的广谱抗病毒活性，而且还显示出有限的细胞毒性作用（CC 50 > 100μM）。这些研究已经确定了两种化合物，它们有可能作为抗CHIKV感染的抗病毒药物进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00180

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Zhi Li、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1139/v11-150

  日期：2012.2

  A facile synthesis of polysubstituted pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TOSMIC) and readily synthesized vinyl azides was developed. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of base. 2-Tosyl-substituted pyrroles were obtained in moderate to good isolated yields. Additionally, a base-initiated one-pot pyrrole synthesis also was developed using carboxaldehydes, ethyl 2-azidoacetate, and TOSMIC.

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INC

  公开号：WO2019046316A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) (shown below) useful as inhibitors of phosphatidylinositol- 3 -phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，可用作磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）的抑制剂，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱。
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS WITH COMBINATION OF PIKFYVE KINASE INHIBITORS AND TMPRSS-2 INHIBITORS
  申请人：AcuraStem, Inc.

  公开号：US20210338683A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to methods of treating viral infections including COVID-19 and compositions with a combination of (i) an inhibitor of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) and (ii) an inhibitor of transmembrane serine proteinase 2 (TMPRSS-2).

  本发明涉及治疗病毒感染，包括COVID-19的方法和含有磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂和跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS-2）抑制剂的组合物。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。