4,4'-(4,4'-(cyclopentene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzaldehyde | 1033754-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(4,4'-(cyclopentene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,2-bis[2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl]cyclopentene；4,4'-(Cyclopent-1-ene-1,2-diylbis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzaldehyde；4-[4-[2-[5-(4-formylphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1033754-78-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₂S₂
• 分子量: 468.64
• InChiKey: IZDDHCBSOFIUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(4,4'-(cyclopentene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到C₂₉H₂₆O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  Dual and sequential locked/unlocked photo-switching effects on FRET processes by tightened/loosened nano-loops of diarylethene-based [1]rotaxanes

  摘要：

  [1]轮烷的自捕捉纳米环结构在紫外曝光下表现出多重Förster共振能量转移（FRET）OFF/ON模式，通过双重和顺序锁定/解锁实现。

  DOI：

  10.1039/d2cc06285b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到4,4'-(4,4'-(cyclopentene-1,2-diyl)bis(5-methylthiophene-4,2-diyl))dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有二噻吩乙烯单元和尿素官能团的新型大环：合成，结构和光致变色性质

  摘要：

  合成了两个带有二噻吩基乙烯单元和尿素结构单元的新型光致变色大环1和2，并描述了它们的光致变色特性。大环2显示出良好的光致变色性质，而相对较小的大环8b由于不利的环构象约束而显示出光化学惰性。此外，还介绍了尿素保护的前体大环3a，3b和8b的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300246

文献信息

• Photoresponsive dithienylethene-urea-based organogels with “reversed” behavior
  作者：Masako Akazawa、Kingo Uchida、Jaap J. D. de Jong、Jetsuda Areephong、Marc Stuart、Giuseppe Caroli、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b802580k

  日期：——

  Dithienylperhydrocyclopentene-bisurea-based low molecular weight gelators are described that function as photoresponsive organogels that show a remarkable gel-to-liquid transition upon irradiation. The two series of derivatives, with and without alkyl spacers between the urea hydrogen bonding groups and the photochromic unit, show different gelation behavior. Upon UV irradiation of the gels, a gel liquified at only 1.4% conversion of the photochromic unit. Transmission electron microscopy (TEM) shows that the gel fibres consist of thin ribbons. Semi-empirical (PM3) calculations indicate that the hydrogen bonding between the open-ring isomer (o) molecules is weak, and that formation of the closed-ring isomer (c) destabilises the hydrogen bonding further. The results indicate that a small amount of the closed-ring isomer will disrupt the intermolecular hydrogen-bonding, leading to disintegration of the gel fibre ribbons and hence reversible liquification.

  描述了一种基于二噻吩-过氢环戊烯-双脲的低分子量凝胶剂，这些凝胶剂作为光响应有机胶表现出显著的凝胶-液体转变。在两系列衍生物中，带有和不带有尿素氢键基团与光致变色单元之间的烷基间隔的，表现出不同的胶化行为。在紫外光照射下，凝胶在光致变色单元仅1.4%的转化下就发生了液化。透射电子显微镜（TEM）显示凝胶纤维由细长的带状结构组成。半经验（PM3）计算表明，开环异构体（o）分子之间的氢键相对较弱，而闭环异构体（c）的形成进一步破坏了氢键的稳定性。结果表明，少量闭环异构体会破坏分子间的氢键，从而导致凝胶纤维带的解体，因此实现可逆液化。
• Dithienylethene-bridged difluoroboron β-diketonate dyes: Optical switching behaviors and triple sensing for volatile amine vapors
  作者：Ziyong Li、Yingying Pei、Siteng Hou、Yijie Dai、Duoduo Liu、Junli Zhu、Yan-Ping Zhu、Xianming Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108419

  日期：2020.8

  irradiation with blue light (460–470 nm) and near-infrared light (760–770 nm), they displayed excellent NIR photochromism and fluorescent switching behaviors in toluene and in the PMMA film. Moreover, they showed an unprecedented triple sensing performance for volatile n-propylamine vapor in the PMMA film state (fluorescent-colorimetric-colorimetric). Therefore, they would be utilized as triple sensing membranes

  迫切需要开发新的可见光触发的近红外光致变色传感器，以精确检测固态中的挥发性胺蒸气。在此，已经开发了三种新颖的二噻吩乙烯桥连的二氟硼β-二酮硼酸酯染料Di-BF 2 bdk-DTE1-Di-BF 2 bdk-DTE3，其中BF 2 bdk基团不仅起电子受体的作用，而且对胺蒸气有反应。 。在用蓝光（460–470 nm）和近红外光（760–770 nm）交替照射后，它们在甲苯和PMMA膜中显示出出色的NIR光致变色和荧光转换行为。此外，它们表现出对挥发性前所未有的三重感测性能Ñ-丙胺蒸气处于PMMA薄膜状态（荧光比色比色）。因此，它们将被用作三重感应膜，用于选择性检测环境和生物系统中的挥发性伯胺或仲胺蒸气。
• A Photoswitchable Triple Chemosensor for Cyanide Anion Based on Dicyanovinyl-Functionalized Dithienylethene
  作者：Ziyong Li、Yijie Dai、Zhiqiang Lu、Yingying Pei、Yufei Song、Lilei Zhang、Hui Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201900369

  日期：2019.6.16

  A novel photoswitchable chemosensor for cyanide anion based on dithienylethene unit was developed, which displayed excellent near‐infrared photochromism. Moreover, it presented a distinct triple sensing performance for CN– (colorimetric‐fluorescent‐colorimetric).

  开发了一种新型的基于二噻吩乙烯单元的氰化物阴离子光开关化学传感器，该传感器显示了出色的近红外光致变色现象。此外，它为CN –（比色－荧光－比色）提供了独特的三重感测性能。
• Substituent position effect on photochromic properties of aldehyde-functionalized dithienylethenes
  作者：Jingjing Yuan、Yu Bao

  DOI：10.1080/15421406.2020.1856502

  日期：2020.11.21

  (ESI). Investigation on photochromic properties indicated that they had good photochromic behavior with excellent fatigue resistance upon irradiation with UV or visible light. And it was found that the aldehyde substituent position had a significant effect on their photochromic properties. The DFT calculations further validated those experimental results for their photochromic behavior. Furthermore,

  摘要 已经合成了带有两个吸电子醛基的三个对称的二噻吩基乙烯。并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS（ESI）证实了它们的结构。对光致变色性质的研究表明，它们具有良好的光致变色行为，并且在用紫外线或可见光照射时具有优异的抗疲劳性。并且发现醛取代基位置对其光致变色性质具有显着影响。DFT计算进一步验证了这些实验结果的光致变色行为。此外，它们可用作构建新型光致变色材料的通用构建基块。
• Diestervinyl-functionalized acceptor-acceptor type dithienylethenes with efficient photochromic performance
  作者：Sujun Wang、Hui Zhou、Chunlin Xiong、Lin Zhou、Jingfang Han、Xiaohan Cao、Si Chen、Ziyong Li

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122488

  日期：2023.6