Acetic acid (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester | 259669-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
• CAS: 259669-32-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₅
• 分子量: 524.476
• InChiKey: RUXPWXUDQVYUKS-CMJAUKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  194.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖邻位酯中间体进行区域和立体选择性合成寡糖的新合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981135e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 2,4-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of 1→6 Linked Manno-, Gluco-, and Galactopyranose Di-, Tri-, and Tetrasaccharides Via Orthoester Intermediates

  摘要：

  1-->6 Linked manno-, gluco-, and galactopyranose di-, tri-, and tetrasaccharides with 1,2-trans glycosidic linkages were concisely and effectively synthesized using peracetylated glycosyl bromides as the donors and unprotected or partially protected glycopyranosides as the accepters via orthoester intermediates.

  DOI：

  10.1080/07328300008544122