4-羟基-7-氯-2H-色烯-2-酮 | 18735-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-7-氯-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-chloro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Chlor-4-hydroxy-cumarin；7-chloro-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 18735-81-4
• 化学式: C₉H₅ClO₃
• mdl: MFCD04037744
• 分子量: 196.59
• InChiKey: PKVBFOLFCIJRRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-氯-2H-色烯-2-酮 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SPICER B. A., J. MED, CHEM. , 1975, 18, NO 4, 391-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 生成 4-羟基-7-氯-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  PANDEY, G.;MURALIKRISHNA, C.;BHALERAO, U. T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6867-6874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yb(OTf)3-catalyzed propargylation and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.114

  日期：2007.11

  depending on the nature of propargylic alcohols. In addition, catalytic quantities of Yb(OTf)3 can also effectively promote the propargylation and allylation of 4-hydroxycoumarins at the 3-position. By applying this reaction as the key step, a multi-substituted furocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。
• Energy transfer in coumarin-sensitised lanthanide luminescence: investigation of the nature of the sensitiser and its distance to the lanthanide ion
  作者：Julien Andres、Anne-Sophie Chauvin

  DOI：10.1039/c3cp52279b

  日期：——

  terminal coumarin. The overall quantum yields of the studied complexes are low (ΦEuL < 2% in aqueous solution). In order to rationalise the mechanism of the energy transfer and to improve the sensitisation efficiency (ηsens), the distance between the coumarin sensitiser and the lanthanide centre was explored in solution and compared to the solid state. In the solid state, a dramatic effect was confirmed,

  已经合成了一系列镧系元素络合物[Ln（dpxCy）3 ] 3-。配体由配位的二吡啶甲酸主链组成，该主链装饰有在其末端装有香豆素部分的聚氧乙烯臂。香豆素的性质以及接头的长度已经改变。在320 nm激发时，香豆素仅充当天线，而二吡啶甲酸核心不被激发。在低于300 nm激发时，两个部分均被激发。铕作为中心金属，铕离子的松弛（固有量子产率Φ铕的Eu和辐射寿命τ ř）对于所有研究的配体是恒定的。因此，在总的量子产率的观察到的差异（Φ Eu的大号在这样的系统中）从终端香豆素的变化来排他。所研究的复合物的总体量子产率低（Φ Eu的大号在水溶液<2％）。为了合理的能量转移机制，提高敏化效率（η SENS），香豆素敏化剂和镧系元素中心之间的距离进行了探讨在溶液中，并与所述固态。在固态下，具有显着影响被证实，用80％的量子产率的改善Φ Eu的大号对于短连接子（（–CH 2 CH 2 O–）n与n = 3相比，n
• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Annulation of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts: synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Zi-cong Chen、Lang Tong、Zhi-bo Du、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1039/c8ob00293b

  日期：——

  A new synthetic approach to dihydrofuran derivatives via the annulation reaction of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts has been developed. A variety of dihydrofuran derivatives were prepared in moderate to good yields under mild conditions. The products could be readily transformed to the corresponding furans via the dehydrogenation with DDQ.

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation<i>via</i>CH/NH Functionalization: Access to Substituted Pyrroles
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300512

  日期：2013.9.16

  Pyrroles, ubiquitous bioactive heterocycles in nature, are readily prepared via a palladium‐catalyzed oxidative annulation of cyclic trans‐enamines to various internal alkynes in the absence of a directing group.

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。