(N,N'E,N,N'E)-N,N'-(etane-1,2-diylidene)-bis(2,5-di-tert-butyl aniline) | 1038917-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N'E,N,N'E)-N,N'-(etane-1,2-diylidene)-bis(2,5-di-tert-butyl aniline)
• CAS: 1038917-43-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂
• 分子量: 432.693
• InChiKey: RCRXYSASSRDOFB-LTTYKRRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N'E,N,N'E)-N,N'-(etane-1,2-diylidene)-bis(2,5-di-tert-butyl aniline) 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A Sterically Bulky Cyclic Thiourea as an Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols

  摘要：

  立体庞大的N,N¢-二取代环硫脲配体L1已被证明在以分子氧作为氧化剂的钯催化醇氧化反应中是一种高效的配体。该新催化剂系统已应用于多种底物，如苯甲醇、脂肪族二级醇和烯丙醇，产生相应的羰基化合物，其收率良好至优异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951501
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,5-二叔丁基苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(N,N'E,N,N'E)-N,N'-(etane-1,2-diylidene)-bis(2,5-di-tert-butyl aniline)
  参考文献：
  名称：

  立体庞大的硫脲，是空气和水分稳定的配体，用于钯催化的芳基卤化物的Heck反应。

  摘要：

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。

  DOI：

  10.1021/ol049697+

文献信息

• Nickel-catalyzed cycloisomerization of enynes: catalyst generation via C–H activation of carbene ligands
  作者：Thomas N. Tekavec、Janis Louie

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.071

  日期：2008.7

  The combination of Ni(0) and an N-heterocyclic carbene acts as a precatalyst for the cycloisomerization of enynes to afford 1,3-dienes. During the course of the reaction, a nickel hydride is formed from oxidative addition of the ortho C-H on the carbene ligand. Deuterium labeling studies are presented. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Sterically Bulky Cyclic Thiourea as an Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Dan Yang、Min Yang、Kai-Tai Yip、Jie-Hui Pan、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1055/s-2006-951501

  日期：2006.11

  Sterically bulky N,N¢-disubstituted cyclic thiourea ligand L1 has been demonstrated as an efficient ligand in palladium-catalyzed oxidation of alcohols using molecular oxygen as an oxidant. This new catalyst system has been applied to a wide variety of substrates such as benzylic alcohols, aliphatic secondary alcohols and allylic alcohols, producing the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields.

  立体庞大的N,N¢-二取代环硫脲配体L1已被证明在以分子氧作为氧化剂的钯催化醇氧化反应中是一种高效的配体。该新催化剂系统已应用于多种底物，如苯甲醇、脂肪族二级醇和烯丙醇，产生相应的羰基化合物，其收率良好至优异。
• Sterically Bulky Thioureas as Air- and Moisture-Stable Ligands for Pd-Catalyzed Heck Reactions of Aryl Halides
  作者：Dan Yang、Ying-Chun Chen、Nian-Yong Zhu

  DOI：10.1021/ol049697+

  日期：2004.5.1

  We demonstrate that sterically bulky N,N'-disubstituted cyclic thiourea-Pd(0) complexes are air- and moisture-stable and highly active catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins (TONs up to 500000 for the reaction of PhI and methyl acrylate). Even activated aryl chlorides can undergo complete conversion in Bu(4)NBr in the presence of 1 mol % Pd catalyst

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。