1-(3-fluorophenyl)-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one | 1528752-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-3,5-dihydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4-one；1-(3-fluorophenyl)-3,5-dihydropyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4-one
• CAS: 1528752-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O
• 分子量: 243.24
• InChiKey: LUNOHUDCTSITQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one 在 劳森试剂 、 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(3-fluorophenyl)-11H-pyrrolo[1,2-e]tetrazolo[1,5-b][1,2,5]triazepine
  参考文献：
  名称：

  三个新三环系统的合成：与咪唑、三唑或四唑环稠合的吡咯并三氮卓

  摘要：

  在之前的一篇论文中，我们公开了 1-芳基-3H-吡咯并[2,1-d][1,2,5]三氮杂-4(5H)-酮的实际合成。现在，这些化合物已被用作合成三个新环系、吡咯并三氮杂与咪唑、三唑或四唑环稠合的起始原料。新合成的化合物在结构上与文献中已知为强抗惊厥剂的三环衍生物密切相关。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380538
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-fluorophenyl)-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032

文献信息

• Study on the cycloaddition reactions of pyrrolotriazepine derivatives with nitrile oxides. Synthesis of new fused tricyclic ring systems
  作者：Tamás Földesi、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.016

  日期：2017.3

  Representatives of new tricyclic ring systems based upon the pyrrolotriazepine core, have been synthesized at our laboratory using cycloaddition reactions of 1-aryl-pyrrolotriazepinones or 1,4-diarylpyrrolotriazepines in a dichloromethane solution at room temperature, with nitrile oxides generated in situ from N-hydroxyarylcarboximidoyl chlorides with triethylamine. The reaction between 1-aryl-3H-pyrrolo[2

  基于pyrrolotriazepine芯新三环环系的代表，已经在我们的实验室使用在室温下的在二氯甲烷溶液的1-芳基pyrrolotriazepinones或1,4- diarylpyrrolotriazepines环加成反应合成的，与所生成的氧化腈就地从ñ -羟基芳基羧酰亚胺基氯与三乙胺。1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin- 4（5 H）-one与相应的腈氧化物之间的反应生成3,11b-二芳基-5 H， 11b H- [1,2,4]恶二唑[4,5- b ]吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-6（7 H）-一阶导数。1,4-二芳基-5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pine在相似条件下的环加成反应得到两种产物，具体取决于环加成中涉及的双键：3,6， 11b-triaryl-7 H，11b H- [1,2,4]恶二唑并[ 4,5-
• Synthesis of a new compound family, 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-ones
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.032

  日期：2014.1

  5]triazepin-4(5H)-ones have been synthesized at our laboratory as bioisosters of biologically active 1-aryl-2,3-benzodiazepine-4-ones. The efficient synthetic route described applies the synthesis of 2-(2-aroylpyrrol-1-yl)acyl hydrazides followed by ring closure under acidic conditions. The N(3)-unsubstituted title compounds thus obtained can optionally be N-alkylated rendering the preparation of variously

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。
• Synthesis of Three New Tricyclic Ring Systems: Pyrrolotriazepines Condensed with an Imidazole, a Triazole, or a Tetrazole Ring
  作者：Balázs Volk、Mátyás Milen、Tamás Földesi、András Dancsó、Gyula Simig

  DOI：10.1055/s-0034-1380538

  日期：——

  previous paper, we have disclosed a practical synthesis of 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-ones. Now, these compounds have been used as the starting materials for the synthesis of three new ring systems, pyrrolotriazepines condensed with an imidazole, a triazole, or a tetrazole ring. The newly synthesized compounds are structurally closely related to tricyclic derivatives known from the literature

  在之前的一篇论文中，我们公开了 1-芳基-3H-吡咯并[2,1-d][1,2,5]三氮杂-4(5H)-酮的实际合成。现在，这些化合物已被用作合成三个新环系、吡咯并三氮杂与咪唑、三唑或四唑环稠合的起始原料。新合成的化合物在结构上与文献中已知为强抗惊厥剂的三环衍生物密切相关。