N-(苯基亚甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 10374-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基亚甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(phenylmethylidene)benzamide
• 英文别名: N--benzaldimin；N-(phenylmethylene)-4-methoxybenzamide；N-benzylidene-4-methoxybenzamide
• CAS: 10374-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: RTKWLOUSCUDMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-苄基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的光氧化还原催化酰胺与醇的 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种可见光介导的方法，用于在曙红 Y 存在下从易于获得的苯甲酰胺和苯甲醇构建N-单烷基化产物。对于苯甲酰胺和苯甲醇的各种衍生物，反应进行顺利，以良好到极好的产率得到所需的产物。对分子进行生物学研究，例如药物相似性和分子对接。

  DOI：

  10.1039/d2ra07065k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(苯基亚甲基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成反应，方便地一锅法合成紫杉醇（Taxol）侧链

  摘要：

  报道了一种有效的级联方法，用于α-羟基-β-氨基酸衍生物，其通过羰基化合物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成，然后在酸性条件下水解。这是使用N-苯甲酰基苄基亚胺作为双极性亲和剂与羰基内酯进行1，3-偶极环加成反应的第一个实例，这为紫杉醇侧链及其衍生物的一锅法合成提供了直接便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.054

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to Acyl Imines Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Joshua A. Bishop、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200901023

  日期：2009.6.2

  On the big screen: A chiral biphenol catalyst screening protocol was developed for the rapid identification of enantioselective nucleophilic boronate reactions with acyl imines (see scheme). The approach successfully identified a unique catalyst for the reaction of aryl, vinyl, and alkynyl boronates. Mechanistic studies demonstrate boronate ligand exchange with the catalyst is necessary for activation

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。
• 一种N-苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110194723A

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明公开了一种N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法，以N‑苯甲酰苯基亚胺、重氮化合物和异丙醛为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑为催化剂，以六氟磷酸银为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明具有两个手性碳中心的N‑苯甲酰基苯异丝氨酸乙酯衍生物是重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大的应用前景。
• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines
  作者：Jun Kikuchi、Haiting Ye、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03360

  日期：2020.11.20

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with N-benzoyl imines was demonstrated using a chiral phosphoric acid catalyst. Cycloaddition products having fluorine functionality were formed in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Further manipulation of the enantioenriched cycloaddition product with silyl enol ether in the presence of BiCl3 catalyst

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。
• Chiral Brønsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi−Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane
  作者：Norie Momiyama、Hayato Nishimoto、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol200595b

  日期：2011.4.15

  The chiral Brønsted acid (1b or 1c) has been shown to initiate the Hosomi−Sakurai reaction of imines with excellent enantioselectivities. The combined Brønsted acid system has been developed to offer a new class of chiral Brønsted acid catalysis. The present system proceeds through regeneration of the chiral Brønsted acid by proton transfer from additional Brønsted acid to silylated chiral Brønsted

  已显示手性布朗斯台德酸（1b或1c）可以引发具有优异对映选择性的亚胺的Hosomi-Sakurai反应。联合开发的Brønsted酸体系已提供了新的一类手性布朗斯台德酸催化体系。本系统通过将质子从另外的布朗斯台德酸转移到甲硅烷基化的手性布朗斯台德酸而进行手性布朗斯台德酸的再生，这是新阐明的机制，用于另外的布朗斯台德酸的作用。