N-(苯基亚甲基)-(1,1'-联苯)-2-胺 | 58469-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基亚甲基)-(1,1'-联苯)-2-胺
• 英文名称: benzylidene biphenyl-2-ylamine
• 英文别名: N-benzylidenebiphenyl-2-amine；N-benzylidene-[1,1'-biphenyl]-2-amine；N-(Phenylmethylene)[1,1a(2)-biphenyl]-2-amine；1-phenyl-N-(2-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 58469-04-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: LUXQDBSVAAFFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-160 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-(1,1'-联苯)-2-胺 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到N-benzyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基-[1,1'-联苯] -2-胺在光氧化还原条件下的独特反应性。

  摘要：

  通过空前的N-亚苄基-[1,1'-联苯] -2-胺与脂肪胺的还原偶联，开发了一种简单的光催化方法，用于合成不对称的1,2-二胺。底物的苯胺部分中苯基取代基的存在对于反应性至关重要。该反应通过在Ir光催化剂存在下由质子偶联的单电子转移产生的α-氨基的自由基-自由基交叉偶联而进行。另一方面，通过明智地选择反应条件，可以从相同的原料中选择性地制备对称的1,2-二胺，这表明N具有独特的反应性-亚苄基-[1,1'-联苯] -2-胺。所开发的方法可用于合成各种笨重的邻位二胺，它们是立体选择性合成中的潜在配体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.114
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 、 苯甲醛 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-(苯基亚甲基)-(1,1'-联苯)-2-胺
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的助催化剂，用于官能化硝基芳烃的选择性加氢以及由硝基芳烃和醛直接合成亚胺和苯并咪唑

  摘要：

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。

  DOI：

  10.1002/anie.201608321

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。
• Distinctive reactivity of <i>N</i>-benzylidene-[1,1'-biphenyl]-2-amines under photoredox conditions
  作者：Shrikant D Tambe、Kwan Hong Min、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.3762/bjoc.16.114

  日期：——

  A simple photocatalytic method was developed for the synthesis of unsymmetrical 1,2-diamines by the unprecedented reductive coupling of N-benzylidene-[1,1'-biphenyl]-2-amines with an aliphatic amine. The presence of a phenyl substituent in the aniline moiety of the substrate was critical for the reactivity. The reaction proceeded via radical–radical cross-coupling of α-amino radicals generated by proton-coupled

  通过空前的N-亚苄基-[1,1'-联苯] -2-胺与脂肪胺的还原偶联，开发了一种简单的光催化方法，用于合成不对称的1,2-二胺。底物的苯胺部分中苯基取代基的存在对于反应性至关重要。该反应通过在Ir光催化剂存在下由质子偶联的单电子转移产生的α-氨基的自由基-自由基交叉偶联而进行。另一方面，通过明智地选择反应条件，可以从相同的原料中选择性地制备对称的1,2-二胺，这表明N具有独特的反应性-亚苄基-[1,1'-联苯] -2-胺。所开发的方法可用于合成各种笨重的邻位二胺，它们是立体选择性合成中的潜在配体。
• PhI(OAc)₂–BF₃–OEt₂mediated domino imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines
  作者：Satinath Sarkar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c4ra06159d

  日期：——

  PhI(OAc)2–BF3–OEt2 mediated domino synthesis of biologically important fluorenones, xanthones and phenanthridines has been developed. The reaction proceeds through imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination.

  已经开发出使用PhI(OAc)2–BF3–OEt2介导的生物重要的氟苯酮、黄酮和苯并吡啶的多重反应合成。该反应通过亚胺活化、分子内C–C键形成和β-消除进行。
• Palladium and radical routes to phenanthridines
  作者：W. Russell Bowman、Jessica E. Lyon、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.714

  日期：——

  Two routes to phenanthridines are reported; a palladium-mediated route using imidoyl-selanides as precursors and a modified radical route using aryl imines as starting materials.

  报道了两种获得菲啶的途径；使用亚胺基硒化物作为前体的钯介导的路线和使用芳基亚胺作为起始材料的改性自由基路线。
• Photochemical Access to Substituted β-Lactams and β-Lactones via the Zimmerman–O’Connell–Griffin Rearrangement
  作者：August Runemark、Mario Martos、Martin Nigríni、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01990

  日期：2023.7.28

  A photomediated protocol giving facile access to substituted β-lactam and β-lactones is presented. The method realizes, for the first time, the use of the Zimmerman–O’Connell–Griffin (ZOG) rearrangement in [2 + 2] cycloaddition. Products are obtained in high yield with excellent diastereoselectivity under visible light irradiation and under mild reaction conditions.

  提出了一种光介导方案，可以轻松获得取代的 β-内酰胺和 β-内酯。该方法首次实现了Zimmerman-O'Connell-Griffin (ZOG)重排在[2 + 2]环加成中的应用。在可见光照射和温和的反应条件下，可以得到高产率和优异的非对映选择性的产物。