(2S,3S,4S,5S,6E)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxy-6-nonene-3,5-diol | 140870-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6E)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxy-6-nonene-3,5-diol
• CAS: 140870-57-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: DOALTMORMYIKHJ-DBGBNRBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6E)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxy-6-nonene-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2,4,6-trimethyl-3,5-<dioxy>-1-phenylmethoxy-7-nonanol
  参考文献：
  名称：

  使用非环状立体控制的高效方法全合成（-）-Denticulatins A和B.

  摘要：

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01015-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 生成 (2S,3S,4S,5S,6E)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxy-6-nonene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用非环状立体控制的高效方法全合成（-）-Denticulatins A和B.

  摘要：

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01015-7

文献信息

• Studies in polypropionate synthesis: stereoselective synthesis of (−)-denticulatins A and B
  作者：Ian Paterson、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77719-7

  日期：1992.2

  from the ethyl ketone (R)-8. Key steps are the novel boron-mediated aldol/reduction, 8 → 12, the titanium aldol couping, 6 + 5 → 18, and the HF-pyridine cyclisation, 20 → 2. Epimerisation at C10 in 20 led to ()-denticulatin A (1).

  （）-Denticulatin B（2）分9步（产率20％）制备，总ds由乙基酮（R）-8起为70％。关键步骤是新颖的硼介导的羟醛/还原反应8→12，钛羟醛偶合反应6 + 5→18和HF-吡啶环化反应20→2。在20的C 10中的差向异构化导致（）-齿苦素A（1）。