(2,3-dimethylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester | 1448296-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: (2,3-Dimethylphenyl)-ethoxyphosphinic acid；(2,3-dimethylphenyl)-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 1448296-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: HFKOAMBHSZZGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester 、 苯胺 在 三甲基硅烷基二乙胺 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl P-(2,3-dimethylphenyl)-N-phenylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，铑催化的氧化偶联。

  摘要：

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44995e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3-dimethylphenyl)phosphonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2,3-dimethylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的C–H活化/环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401608v

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Arylphosphonic Acid Monoethyl Esters with Alkenes: Efficient Synthesis of Benzoxaphosphole 1-Oxides
  作者：Taekyu Ryu、Jaeeun Kim、Youngchul Park、Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol401775t

  日期：2013.8.2

  Rhodium-catalyzed tandem oxidative alkenylation and an intramolecular oxy-Michael reaction were developed using arylphosphonic acid monoethyl esters and alkenes under aerobic conditions, which produced benzoxaphosphole 1-oxides in good to excellent yields.

  在有氧条件下，使用芳基膦酸单乙酯和烯烃开发了铑催化的串联氧化烯基化反应和分子内的氧-迈克尔反应，从而以良好的收率获得了良好的苯并恶唑1-氧化物。
• NOVEL PHOSPHININE OXIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150344506A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are a novel phosphinine oxide derivative and a preparation method thereof, and more specifically, the phosphinine oxide derivative includes an oxaphosphinine oxide derivative and an azaphosphinine oxide derivative. The phosphinine oxide derivative according to the present invention may have a pharmacological activity and a physiological activity, and may be used as a basic framework of a natural product and may be used for development of new drug and synthesis of various medical supplies. In addition, according to the preparation method of the phosphinine oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives with a high yield may be prepared by a simple synthesis process using an intramolecular annulation between a phosphinic derivative and an alkyne derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst or a ruthenium (Ru) catalyst and an oxidant.

  提供了一种新型的膦氧衍生物及其制备方法，更具体地说，该膦氧衍生物包括氧代膦环氧衍生物和氮代膦环氧衍生物。根据本发明的膦氧衍生物可能具有药理活性和生理活性，并可用作天然产物的基本框架，可用于新药的开发和各种医疗用品的合成。此外，根据本发明的膦氧衍生物的制备方法，可以通过在铑（Rh）催化剂或钌（Ru）催化剂和氧化剂存在下使用磷酸衍生物和炔烃衍生物之间的分子内环化的简单合成过程来制备各种收率高的膦氧衍生物。
• Phosphaannulation of Aryl- and Benzylphosphonic Acids with Unactivated Alkenes<i>via</i>Palladium-Catalyzed CH Activation/Oxidative Cyclization Reaction
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Sun-Eung Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400793

  日期：2015.3.9

  An efficient phosphaannulation via palladium(II)‐catalyzed CH activation/oxidative cyclization by the 6‐endo mode is reported for the synthesis of 3‐substituted phosphaisocoumarins from the reaction of arylphosphonic acids with unactivated alkenes under aerobic conditions. Also, α,α‐disubstituted benzylphosphonic acids were phosphaannulated with unactivated alkenes, producing phosphaisochromanones

  一种高效phosphaannulation经由钯（II） -催化Ç  ħ活化/氧化环化由6-内切模式报道了3-取代phosphaisocoumarins的从芳基膦酸与需氧条件下未活化的链烯烃反应合成。同样，将α，α-二取代的苄基膦酸与未活化的烯烃进行磷环化，通过6- exo模式通过抗-磷酰氧基palpalation生成具有（Z）-亚烷基的磷异色酮。
• Synthesis of Dihydrophosphaisocoumarins through a Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Arylphosphonic Acid Monoethyl Esters with 1,3-Dienes
  作者：Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Woo Hyung Jeon、Yonghyeon Baek、Boram Seo、Kyusik Um、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201700742

  日期：2017.9.18

  ins and their derivatives was developed through a palladium-catalyzed oxidative cyclization reaction of a wide range of arylphosphonic acid monoethyl esters with activated and unactivated 1,3-dienes, including 1-aryl-substituted 1,3-dienes and 1-alkyl-substituted 1,3-dienes, thus opening a new avenue for the synthesis of phosphaheterocyclic compounds.

  通过广泛的芳基膦酸单乙基酯与活化和未活化的1,3-二烯（包括1-芳基取代的1， 3-二烯和1-烷基取代的1，3-二烯，从而为合成磷杂环化合物开辟了一条新途径。
• 디하이드로포스파이소쿠마린 화합물 및 이의 제조 방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20190060319A

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 발명은 디하이드로포스파이소쿠마린 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 팔라듐(Pd) 촉매와 은(Ag) 산화제 존재 하에 아릴 포스포닉 산 모노치환 에스터 화합물과 디엔 화합물을 산화 고리화 반응시켜 디하이드로포스파이소쿠마린 화합물을 효율적으로 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 디하이드로포스파이소쿠마린 화합물에 관한 것이다.

  本发明涉及二氢异噁唑啉化合物及其制备方法，更具体地涉及在钯（Pd）催化剂和银（Ag）氧化剂的存在下，通过氧化环化反应使芳基膦酸单取代酯化合物和烯烃化合物反应，从而高效制备二氢异噁唑啉化合物的方法，以及制备的二氢异噁唑啉化合物的相关内容。