1-[bis(ethylthio)methyl]-3-nitrobenzene | 85692-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(ethylthio)methyl]-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-nitrobenzaldehydediethyldithioacetal；3-nitrobenzaldehyde diethylthioacetal；1-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 85692-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: IEVCDMZMRCHONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(ethylthio)methyl]-3-nitrobenzene 在 sodium hydrogen sulfate 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的简单、温和和高效的硫代缩醛化和转硫缩醛化以及硫代缩醛的脱保护：硫醇在硫代缩醛化选择性中的独特作用

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834934
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙硫醇 在 P-benzyltriphenylphosphonium tribromide 作用下， 反应 0.02h， 以95%的产率得到1-[bis(ethylthio)methyl]-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在催化量的三溴化苄基三苯基鏻 (BTPTB) 存在下羰基化合物硫缩醛化的有效方法

  摘要：

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。

  DOI：

  10.1080/00397910802219197

文献信息

• An Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500601088739

  日期：2007.3.15

  variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on the reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethanethiol in the presence of catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method are mild reaction conditions

  在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇的反应已成功地转化为相应的硫代缩醛衍生物无溶剂条件。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，双键或酮位的 α 位，甚至芳环中都不会发生溴化。
• Ethyl lactate mediated thioacetalization of aldehydes at ambient temperature
  作者：Jie-Ping Wan、Yanfeng Jing、Yunyun Liu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1209504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Dithioacetalization reactions of aldehydes with thiols/thiophenols have been successfully achieved at room temperature by employing the green, bio-based ethyl lactate as the reaction medium. By means of this sustainable approach, a class of dithioacetals has been acquired with high diversity and efficiency.

  图形摘要摘要 醛与硫醇/苯硫酚的二硫代缩醛反应已在室温下通过采用绿色生物基乳酸乙酯作为反应介质成功实现。通过这种可持续的方法，已经获得了一类具有高度多样性和效率的二硫缩醛。
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• Kukovitskii, D. M.; Zorin, V. V.; Zelechonok, Yu. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 132 - 136
  作者：Kukovitskii, D. M.、Zorin, V. V.、Zelechonok, Yu. B.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.、Todres, Z. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ali, Muhammad; Satchell, Derek P. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 575 - 578
  作者：Ali, Muhammad、Satchell, Derek P. N.

  DOI：——

  日期：——