3-amino-N-ethyl-4-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-ethyl-4-hydroxybenzamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: XIENPRDEHTZGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-ethyl-4-hydroxybenzamide 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 18.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2-((3-bromophenyl)amino)-6-(1-iminopropyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻松实现“流动和批量”混合，以替代3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪酮†

  摘要：

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是

  DOI：

  10.1039/c6ob01153e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 3-amino-N-ethyl-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  轻松实现“流动和批量”混合，以替代3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪酮†

  摘要：

  我们描述了一种简单的流化学方法，用于乙基3-氧代-2-（取代-苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酸盐（12a–l）和N-乙基-3-氧代-2-（取代的苯基氨基）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-6-羧酰胺（13a–l）在38–87中％产率。该支架在化学文献中很少描述。对11种癌症和一种正常细胞系的筛选显示酰胺连接的文库13a-1没有毒性。而酯连接的类似物12b，12c，12g，12j和12l具有高度细胞毒性，在所有细胞系中的生长抑制（GI 50）值从0.34到> 50μM，2-OH-Ph取代的12l类似物对A2780的亚微摩尔浓度（卵巢； 0.34±0.04μM） ，BEC-2（胶质母细胞瘤; 0.35±0.06μM），MIA（胰腺; 0.91±0.054μM）和SMA（鼠胶质母细胞瘤; 0.77±0.029μM）癌细胞系。有趣的是

  DOI：

  10.1039/c6ob01153e

文献信息

• Triazole Derivative and Use Thereof
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20090105253A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R 1a , R 1b and R 2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R 3 is a group represented by the formula —NHCOR 4 , —NHSO 2 R 5 , —NHCON(R 6a )(R 6b ), —NHCOOR 7 or —CONHR 8 wherein R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R 1a and R 1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选择性地连接在一起形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。
• Metal complexes
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0141377A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  A symmetric 2 : 1 metal complex represented by the aeneral formula: where R is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having from 2 to 5 carbon atoms, an acyl group having from 2 to 5 carbon atoms, an aminocarbonyl group, an alkylaminocarbonyl group having from 2 to 5 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having from 1 to 3 carbon atoms, an aminosulfonyl group, an acylamino group having from 2 to 5 carbon atoms, a nitro group, a cyano group or a halogen atom, m is an integer of from 1 to 4, when m is 2 or more, the plurality of R may be the same or different substituents, Q is -NHCO-Y-Z or -CONH-Y-Z (where Y is an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms, and Z is a quaternary ammonium group), M is a chromium atom or a cobalt atom, and X⊖ is an anion.

  由通式表示的对称 2 : 1 金属络合物： 其中 R 是氢原子、1 至 10 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、2 至 5 个碳原子的烷氧羰基、2 至 5 个碳原子的酰基、氨基羰基、2 至 5 个碳原子的烷氨基羰基、1 至 3 个碳原子的烷磺酰基、氨基磺酰基、2 至 5 个碳原子的酰氨基、硝基、氰基或卤素原子、具有 2 至 5 个碳原子的酰氨基、硝基、氰基或卤素原子，m 为 1 至 4 的整数，当 m 为 2 或 2 以上时，多个 R 可以是相同或不同的取代基，Q 为 -NHCO-Y-Z 或 -CONH-Y-Z（其中 Y 为具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基，Z 为季铵基团），M 为铬原子或钴原子，X⊖ 为阴离子。
• TRIAZOLE DERIVATIVE AND THE USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1867331A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R1a, R1b and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R3 is a group represented by the formula -NHCOR4, -NHSO2R5, -NHCON(R6a) (R6b), -NHCOOR7 or -CONHR8 wherein R4, R5, R6a, R6b, R7 and R8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R1a and R1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种凝血酶受体拮抗剂，其中含有由式（I）代表的化合物 其中 R1a、R1b 和 R2 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基团或任选取代的烷氧基，R3 为由式 -NHCOR4、-NHSO2R5、-NHCON(R6a) (R6b)、-NHCOOR7 或 -CONHR8 所代表的基团，其中 R4、R5、R6a、R6b、R7 和 R8 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基等），环 A 是单环芳香环，任选进一步具有取代基，R1a 和 R1b 任选相互键合以形成任选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或其原药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（尤其是 PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗 PAR-1 介导的病理状态或疾病。
• US4563409A
  申请人：——

  公开号：US4563409A

  公开（公告）日：1986-01-07
• US7803822B2
  申请人：——

  公开号：US7803822B2

  公开（公告）日：2010-09-28